内容正文:
第一章
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物的同分异构现象
有机化合物的结构特点与研究方法
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PART 01
有机化合物的
同分异构现象
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有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
那么,同分异构现象产生的具体原因有哪些呢?
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
1.构造异构
①碳架异构
指由碳骨架不同而产生的同分异构,如烷烃的同分异构主要就是碳架异构。
丁烷的两种碳骨架
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
1.构造异构
①碳架异构
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由同到间
成直链,一条线
摘一碳,挂中间
往边移,不到端
摘两碳,成乙基
二甲基,同邻间
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
1.构造异构
②官能团异构
指由官能团的种类不同而产生的同分异构。
如分子式为C2H6O的有机物,官能团可能是羟基,也可能是醚键,存在两种同分异构体:
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇 二甲醚
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
1.构造异构
③位置异构
指由官能团的位置不同而产生的同分异构。
如丙醇有两种结构:
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构
指由双键不能旋转产生的一种同分异构。
存在顺反异构的条件:1≠2且3≠4
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构
若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团,当相同原子团在同侧时为顺式结构,相同原子团在异侧时为反式结构。
如2-丁烯有两种结构:
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
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有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构
指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。
手性碳原子:连接有4个不同的原子或原子团的碳原子(即图中1、2、3、4均不相同)。
对映异构
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志用希腊字母Ω来表示。
Ω=双键数+2×三键数+环数
其他有机物中的氢原子数目比相同碳原子的烷烃中的氢原子数目少2×Ω个。
烷烃中所有碳原子都以单建相连,且无环状结构,因此烷烃的不饱和度为0,氢原子个数达到饱和。
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法:
①根据分子结构计算
如:
Ω=双键数+2×三键数+环数=10
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法:
②根据分子式计算
若某烃的分子式为CmHn,则Ω=(2n+2-m)/2
如C8H10,Ω=(2×8+2-10)/2=4
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法:
③特殊原子对有机物分子中H原子数的影响
ⅰ.氧原子:对H原子数目无影响,计算不饱和度时不需考虑
ⅱ.卤素原子:分子中每有一个卤素原子,H原子个数减少1,计算不饱和度时可看作H原子
ⅲ.氮原子:分子中每有一个氮原子,H原子个数增加1,计算不饱和度时应减去1个H
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的应用:
①根据不饱和度求物质的分子式
例1.写出以下有机物的分子式:
____________ ____________ ____________
C11H12O3
C10H10N2
C11H10Br2
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的应用:
②根据不饱和度判断两种物质是否属于同分异构
互为同分异构体的两种有机物,C原子数、特殊原子数、不饱和度一定相同(无需考虑H原子)。
例2.图中两种有机物是否属于同分异构体?
不属于,两种有机物的不饱和度分别为6和5
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有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的应用:
③根据不饱和度推测有机物的结构
例3.某芳香烃的分子式为C8H10,