2.3 芳香烃 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 课程标准 核心素养目标 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 1.宏观辨识与微观探析：通过认识苯及其同系物的组成和结构，来进一步研究它们的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2.变化观念与科学探究：通过了解苯的同系物分子中苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养学生“变化观念与科学探究”的学科素养。 一、苯 1．芳香烃 分子里含有 的 化合物。最简单的芳香烃是 。 2．苯的分子结构 苯分子的结构模型 苯分子中的 σ 键和大π键示意图 (1)分子结构 苯分子为平面 结构，分子中 个原子共平面，碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道 碳、氢原子构成的平面，相互 形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 3．苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 较低 溶于水 4.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与Br2反应： 。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应)： 。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应： (2)加成反应(与H2)： (3)氧化反应： ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 【特别提醒】　 (1)苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 5.实验室制取溴苯(装置如图) (1)该实验中能否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 (2)反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 (4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2，如右图。 6.实验室制取硝基苯(装置如图) (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。 7.溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 二、苯的同系物 1．组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物。 (2)分子中只有一个 ，侧链都是 。 (3)通式为 (n≥7)。 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3.物理性质 一般具有 的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密