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专题11 有机推断综合题
1.(2024届高考·陕西安康·统考一模)萘氧啶是抗肿瘤药物,其一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)B中有 个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。
(3)A中含有的官能团为 。(填名称)
(4)C→D的反应类型是 。
(5)1molC最多能与 发生加成反应,1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成 。
(6)T是E的同分异构体,T中含,且该结构上只有一个取代基,不含醚键,T能发生银镜反应,符合上述条件的T有 种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为 。
2.(2024届高考·山西晋城·统考一模)化合物F是一种除草剂,对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图:
已知反应:R-ClRMgCl
回答下列问题:
(1)有机物F的含氧官能团名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)已知C→D的反应为取代反应,写出C—D反应的化学方程式: 。
(5)1分子的有机物F中手性碳原子数为 。
(6)H是的一种同分异构体,满足下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。
①分子中除苯环外无其他环状结构; ②既能发生水解反应也能发生银镜反应;
③苯环上仅有一个取代基; ④碳原子只有一种杂化方式。
(7)结合题中信息,以为有机原料,设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选,合成路线可表示为AB……目标产物)。 。
3.(2024届高考·湖南长沙·高三一模)法匹拉韦(有机物Ⅰ)是一种广谱抗病毒仿制药,其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示:
已知:①;
②;
③化合物F、G不易分离,萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物,过小则萃取率不高。
回答下列问题:
(1)化合物B中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ,其分子中杂化的C原子个数是 ;F到G的反应类型为 。
(3)D的同分异构体J满足下列条件:
①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应;
②J的谱如图所示;
③J含有两种含氧官能团,不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况;
④J含有环状结构。
请写出J的结构简式: 。
(4)请写出G到H的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比,不同之处即在G到H这一步:进行此步骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯,反应时将或换为NaOH,请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点: ; 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,将以A为原料制备的合成路线补充完整。
。
4.(2024届高考·四川南充·统考一模)立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去):
回答下列问题:
(1)化合物A中官能团名称是 。化合物A转化为B的反应类型为 。
(2)化合物C的结构简式为 。在催化下,化合物C生成D的化学方程式为 。
(3)化合物D、F相对分子质量和的关系是 。
(4)化合物D生成E时,还可产生其它E的同分异构体,下列结构不属于的是___________。
A. B.
C. D.
(5)化合物G发生脱羧反应得到立方烷,产生单一气体,其分子式为 。
(6)符合下列条件的G同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于萘的四取代物;②能与溶液显色;③分子中有4种不同化学环境的氢。
5.(2024届高考·广西柳州·统考一模)欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破,是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下:
已知:
(1)的化学名称为 。
(2)H中碳原子的杂化方式为 。
(3)B→C涉及两步反应,第①步为加成反应,第②步反应类型为 ,写出第①步的反应方程式 。
(4)H→J的目的是 。
(5)K的结构简式为 。
(6)M是A的同分异构体,符合下列条件的M的结构有 种。
A.10 B.16 C.26
Ⅰ.苯环上有三个取代基;
Ⅱ.能发生银镜反应,又能与溶液发生显色反应;
Ⅲ.能与反应;
其中