3.1烯烃的异构与命名（课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

不饱和烃 烯烃 乙烯                                                                                            柠檬烯 维生素A 化学与专业 （镇咳药） （补充维生素药）                                                                                            定义和通式 定义： 分子中含有碳碳双键的不饱和链烃称为烯烃。 通式： CnH2n（n≥2） 同系列 乙烯 C2H4 CH2＝CH2 丙烯 C3H6 CH2＝CHCH3 1-丁烯 C4H8 CH2＝CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH＝CHCH3                                                                                            121.7° 117° 0.133 nm 610kJ·mol-1 0.108 nm (a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型 一、烯烃的结构和异构现象 （一）烯烃的结构 图2-1 乙烯分子的结构 C－C 0.154nm 346kJ·mol-1                                                                                            (1) 碳原子sp2杂化 碳原子的1个2s轨道和2个2p轨道通过sp2杂化形成3个具有相同能量的sp2杂化轨道                                                                                            3个sp2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，夹角为120°，呈平面三角形，未参与杂化的pz轨道垂直其平面。 sp2 sp2 sp2 2pz sp2 sp2 sp2 2pz                                                                                            (2)碳-碳双键形成 乙烯分子 sp2杂化轨道形成5个σ键，在同一个平面上。 C-Hσ键 C-Hσ键 C-Hσ键 C-Hσ键 C-Cσ键 未杂化的p轨道侧面重叠形成π键，垂直于σ键平面 π键 π电子云对称的分布在平面的上下方                                                                                            图3-4 乙烯分子的形成过程                                                                                            π键与σ键的性质比较  键  键 存在情况 可以单独存在。 存在于任何共价键中。 必须与键共存。 仅存在于不饱和键中。 成键形式 成键轨道“头碰头”重叠。 成键轨道“肩并肩”重叠。 键的性质 键能较大。 成键原子可沿键轴自由旋转键极化度较小。 键能较小。 成键原子不可沿键轴自由旋转键的极化度较大。 烯烃比烷烃活泼，π键比σ键容易断裂，是烯烃发生加成、氧化和聚合等反应的主要部位。                                                                                            碳链异构 位置异构 （二）异构现象 1.构造异构                                                                                            a≠b，d≠e 由于碳碳双键不能自由旋转，当两个双键碳原子上连接不同原子或基团时，将形成两种不能重合的结