第四章芳香烃第二节稠环芳烃（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

芳香烃 知识要求 1.掌握 单环芳烃的通式、分类和命名法；卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅-克反应和氧化反应等主要化学性质。 2.熟悉 苯环结构；常见的定位基及其定位效应；萘的α-卤代和氧化反应等主要性质。 3.了解 蒽、菲的结构及9,10-氧化反应；休克尔规则及重要化合物。 学习目标                                                                                            技能要求 1．能 用定位效应预测一元取代苯的取代产物，以及设计合理合成路线。 2．会 用酸性高锰酸钾溶液鉴别含α-H的烷基苯。                                                                                            案例导入 案例：人们最初从天然植物的香精油或香树脂如安息香酸（来源于安息香树）中得到的，有“芳香气味”的化合物称为芳香化合物。经过长期研究证明，这类化合物大多数含苯环结构，俗称“芳环”，都具有芳环难加成、难氧化和易取代的性质，即“芳香性”。 讨论：1. 什么是芳香化合物？ 2. 苯环结构如何？苯能使KMnO4溶液褪色吗？苯环取代反应有哪些？                                                                                            定义 芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。 苯系芳烃通式 通式：CnH2n-6（n≥6） 芳烃是芳香族化合物的母体。 芳烃的特性 具有“芳香性”难加成、难氧化、易取代 芳烃的定义、通式、特性                                                                                            芳烃的分类                                                                                            异丙嗪 雌二醇 （镇静催眠药） （雌性激素药） 化学与专业                                                                                            稠环芳烃                                                                                            一、萘、蒽和菲 （一）萘 萘是煤焦油中含量最高的芳烃，萘是制药以及染料中间体的重要原料。 1．萘的结构 电子云分布不均等 分子中-位电子云密度要比-位电子云密度大。-位比-位更加容易发生亲电取代反应，                                                                                            2．萘的衍生物的命名 命名与苯的相似，萘的一元取代萘命名时可用阿拉伯数字或用字母α、β标明取代基的位置。多元取代萘命名时则需用阿拉伯数字标明取代基的位置。 -甲基萘（1-甲基萘） -萘酚（2-萘酚） 1-氯-5-溴萘                                                                                            3．萘的物理性质 萘是白色片状晶体，易升华，难溶于水而易溶于热的乙醇等有机溶剂，有特殊的难闻气味。萘有防虫作用。是人造樟脑丸的主要成分。                                                                                            4、萘的化学性质 （1）取代反应 萘可发生类似苯的亲电取代反应，但反应活性比苯大，反应条件比较温和，主要生成α-取代物。例如：