第四章芳香烃第一节苯（课件）《有机化学》教学同步（化学工业出版社）

芳香烃 苯环结构的发现 有机合成是门艺术                                                                                            1 1 1,3,5-环己三烯？ 苯环的结构： 1.元素分析结果：分子式为 C6H6 2.苯难于氧化、难于加成； 3.催化下可发生一、二取代； 4.邻位二取代产物只有一种 一、苯的结构 （一）苯的凯库勒结构                                                                                            1 1 苯分子大π键的形成及电子云分布 苯分子结构 苯分子大π键的形成 苯分子电子云分布                                                                                            1 1 （二）现代价键理论的苯分子结构 6个碳原子和六个氢原子都在同一平面上 6个碳原子组成一个正六边形 碳碳键长完全相等（0.140nm） 碳原子都是sp2杂化 所有键角都是120º                                                                                            1 1 天那水主要含苯，二甲苯。一些黏胶剂含苯。 薄层色谱展开剂含甲苯或苯。 苯中毒： 致癌 致畸 再生障碍性贫血                                                                                            1 1 二、单环芳烃的命名 甲苯 乙苯 异丙苯 1．简单结构的苯及其同系物的命名 （1）一元烷基苯：以烷基为取代基，苯为母体命名。                                                                                            1 1 1,2-二甲苯 或邻、o-二甲苯 1,3-二甲苯 或间、m-二甲苯 1,4-二甲苯 或对、p二甲苯 （2）二元烷基苯：用邻、间和对表示取代基的相对位置。                                                                                            1 1 （3）三元烷基苯： 3个相同取代基，用连、偏和均表示其相对位置。 1,2,3–三甲苯 1,2,4–三甲苯 1,3,5–三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯                                                                                            1 1 2．复杂结构的苯及其同系物 当苯环上连有不同取代基时，可选择其中之一作为母体，将其他基团作为取代基命名 4-乙基甲苯或对乙基甲苯 4-硝基乙苯或对硝基乙苯 2,4-二硝基甲苯 2．复杂结构的苯及其同系物                                                                                            1 1 3-甲基-2-苯基戊烷 含有复杂取代基及不饱和键时，以烃为母体，芳香烃为取代基命名 苯乙烯 苯乙炔 2-苯基丙烯 2．复杂结构的苯及其同系物                                                                                            1 1 苯酚 苯胺 邻羟基苯甲酸 对甲基苯甲醛 3．当苯环上连有—COOH、 —CHO、—OH、—NH2时，以苯环为取代基命名