第08课 苯的同系物-【帮课堂】2023-2024学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第08课 苯的同系物 1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质，上的差异。 2．了解苯及其同系物的简单命名。 3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 一、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 1.芳香族化合物：分子里含有 的化合物 如：、、、、、、、、、、、、 2.芳香烃：分子里含有 苯环或 个苯环的烃称为芳香烃 如：、、、、、、、、 3.苯的同系物：苯环上的氢原子被 取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是 ，通式为CnH2n－6(n≥7) 如：、、、 4.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系 二、常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3) 甲苯 —95 111 0.867 乙苯 —95 136 0.867 二 甲 苯 邻二甲苯 (1,2—二甲苯) —25 144 0.880 间二甲苯 (1,3—二甲苯) —48 139 0.864 对二甲苯 (1,4—二甲苯) —13 138 0.861 三、苯的同系物的物理性质 1.苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 色液体，密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，本身作 。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次 ，密度依次 ；苯环上的支链越 ，溶沸点越 。 ③同分异构体中，苯环上的侧链越 ，侧链在苯环上分布越 ，熔沸点越 。 2.三种二甲苯的沸点与密度 ①沸点：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ②密度：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 四、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同 1.氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．实验探究——【实验2-2p46】 实验内容 实验现象 实验结论 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯 化学反应。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了 反应。 b．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) c．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有 原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为 ， 如：， 【特别提醒】 d．结论：苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了 ，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液 。 e．应用： 苯和苯的同系物。 【思考与讨论p47】参考【答案】 2.取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生 反应，生成 硝基取代物、 硝基取代物和 硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的 、 位为主。生成 硝基的取代产物的化学方程式为： 【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了 ：甲基活化了苯环的 位和 位。硝基取代更 发生，且取代的位置均以甲基的 、 位为主。 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在 条件下，发生在侧链；若有 时，发生在苯环上 a．甲苯与氯气在 条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在 作用下(苯环上取代)： 、 【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基 位和 位的氢原子，使相应的C-H键更 断裂，发生 反应。产物以 位代甲