07 第1部分 板块2 大题突破(2) 有机推断与合成综合题-【提分教练】2024年新高考化学二轮总复习讲义（新教材）

　　有机推断与合成的考查题型比较固定，通常是以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，还涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写、指定原料和目标产物的合成路线设计等。它要求学生能够通过题给情境适当迁移信息，运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维和提取信息的能力。 分点突破1　合成路线中物质确定和转化反应及类型 1．有机合成路线中物质推断的方法思路 (1)根据合成路线中的特殊反应条件推断物质。 (2)根据转化前后键的断裂与形成确定反应原理，进而确定物质相应的结构简式及名称。 (3)根据转化前后分子式的变化，确定可能的反应原理、反应方式，进而确定物质。 (4)根据题中所给新信息的结构与条件迁移对照判断合成路线中的转化，确定物质的结构。 (5)根据转化前后官能团的变化确定反应原理。 2．有机反应类型的确定 (1)三大基本有机反应类型 取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 消去反应 消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 (2)氧化还原反应 “加氢或去氧为还原，加氧或去氢为氧化”。如为还原反应，醇醛羧酸为氧化反应。 (3)由反应条件推断 反应条件 思维方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或 酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新 制氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇 溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、酯化 浓硝酸、浓硫酸 加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯水解，苯酚钠、羧酸盐的酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代 (4)依据官能团的转化判断 1．(2023·全国甲卷，T36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。 (2)由A生成B的化学方程式为_________________________________________ ____________________________________________________________________。 (3)反应条件D应选择________(填字母)。 a．HNO3/H2SO4　　　　　b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH　　　　d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是________。 (5)H生成I的反应类型为________。 (6)化合物J的结构简式为________。 2．(2023·济宁一模)驱除白蚁药物J的一种合成路线如下： 已知:①(G为OH或OR') ②RCH2COOR'+RCH2COOR'+R'OH ③+2R″OH+H2O 回答下列问题： (1)B→C反应类型为________，“一定条件Ⅰ”具体是________。 (2)F中含氧官能团的名称为________，E→F的转化在后续合成中的目的是________。 (3)E的结构简式是____________，G→H的化学方程式____________________________________________________________________。 分点突破2　限定条件的异构体数目确定与书写 1．构造异构的数目判断基本思路 (1)首先观察C、H数量关系，大致判断结构有无双键、三键、环状结构等。 (2)链状结构和环状结构分别考虑异构 ①链状：先分析碳骨架异构，再分析官能团位置异构，最后分析官能团类型异构。 ②环状：先分析三元环，再分析四元环……一般最多为六元环，把其他原子连到环上；再考虑苯环结构：a.苯环上有两个取代基时有3种结构；b.苯环上有三个取代基时：三个取代基相同时有3种结构，两个相同时有6种，三个都不同时有10种。 (3)要注意结构简式尽量整理成对称结构；要注意等效H和等效C取代不会产生同分异构体；要注意H一般不会造成异构，可以先把H删除，只分析碳骨架构造，最后根据C的四键结构补H(规律为键不够H来凑