题型微练4 有机合成与推断(B)(专题微练Word)-【赢在微点·考前顶层设计】2024新高考化学大二轮专题复习（Word版）单选

题型微练4　有机合成与推断(B) 　　　　　　　　　　　　 1.以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下: 回答下列问题: (1)A中所含官能团的名称为　　　　　　　　　。  (2)B→C的反应类型为　　　　。  (3)D中碳原子的杂化轨道类型有　　　　;其中,电负性最大的元素为　　　　。  (4)写出F→G的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)B的同分异构体中,满足下列条件的结构有　　　　种;其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①含有苯环 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③含有2个甲基,且连在同一个碳原子上 (6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程: 根据上述信息,写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选)。 解析　A发生加成反应生成羟基得到B,B发生消去反应生成C,C发生取代反应生成D;E生成F,F生成G,结合G化学式可知,E为邻二甲苯、F为,F发生酯化反应生成G,G转化为H,D与H生成I。(1)由题图可知,A中所含官能团的名称为酮羰基、碳氯键。(2)B发生消去反应生成碳碳双键得到C。(3)D中饱和碳原子为sp3杂化,苯环上的碳原子、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化;同周期元素从左到右,金属性减弱,非金属性增强,电负性增强;同主族元素由上而下,金属性增强,非金属性逐渐减弱,电负性减弱;故其中电负性最大的元素为Cl或氯。(4)F发生酯化反应生成G,反应为+2CH3CH2OH+2H2O。(5)B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧,其同分异构体中,满足下列条件:①含有苯环;②与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基;③含有2个甲基,且连在同一个碳原子上;若含有—OH、—CCl(CH3)2,则有邻、间、对3种;若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl,则为3个不相同的取代基在苯环上,有10种,共有13种;核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,则结构对称性很好,结构简式为。(6)乙醇氧化为乙酸,乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品。 答案　(1)酮羰基、碳氯键 (2)消去反应 (3) sp2、sp3　Cl或氯 (4)+2CH3CH2OH+2H2O (5) 13　 (6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5 2.Inubosin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱,其实验室合成路线如图所示。 (1)E中含氧官能团的名称为　　　　　　。  (2)B→C的反应类型为　　　　　　　　,写出D的结构简式:　　　　　　。  (3)写出A→B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)F为B的同分异构体,其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有　　　　种,写出其中两种的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①可与FeCl3溶液发生显色反应 ②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L(标准状况)气体 ③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰,且峰面积之比为1∶1 (5)参照上述合成路线,以苯和邻氨基苯甲醛为原料,设计路线合成(无机试剂任选)。 解析　(1)E中的含氧官能团为(酚)羟基和酯基。(2)对比B和C的结构简式可知B→C是硝基转化为氨基,为还原反应。由D的分子式及C和的结构简式知C和反应除生成D外,还生成HBr,结合E的结构简式知D的结构简式为。(4)F为B的同分异构体,其苯环上有两个取代基。①可与FeCl3溶液发生显色反应,说明F中含有酚羟基;②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L(标准状况)气体,说明苯环的另一个侧链上含有2个—COOH,将这2个—COOH连接到—C—N或—N—C上,连接到—C—N上有3种情况,连接到—N—C上有2种情况;③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰,且峰面积之比为1∶1,说明苯环的两个侧链位于对位,故共有5种:、、、、。(5)由题述合成路线及反应物和合成的产物分析: 合成路线中成键顺序是①在前,②在后。溴苯是原料苯通过取代反应得到的。 答案　(1)(酚)羟基、酯基 (2)还原反应　 (3)+2CH3I+2HI (4)5　、、 、、(任写2种) (5) 3.化合物G是一种抗骨质疏松药,俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下: 已知:RCOOH++H2O。 回答下列问题: (1)反应①的反应条件为　　　　,反应②的反应类型是　　　　　　　　。  (2)F中含氧官能团的名称:　　　　、　　　　、　　　　。  (3)写出D+HE的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)已知N为催化剂,E和M反应生成F