题型微练4 有机合成与推断(A)(专题微练Word)-【赢在微点·考前顶层设计】2024新高考化学大二轮专题复习（Word版）单选

题型微练4　有机合成与推断(A) 　　　　　　　　　　　　 1.(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。 已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2 Ⅱ. 路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2) G() (1)A的化学名称为　　　　　　　　(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称为　　　　;E的结构简式为　　　　。  路线二: (2)H中有　　　　种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是　　　　(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有　　　　种。  解析　结合已知信息Ⅰ,根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推,可知E为,F为,结合A的分子式、E的结构简式,推出A为,根据B的分子式知,B为,根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为,结合已知信息Ⅱ可推出D为。根据已知信息Ⅰ及G和D的结构简式可以推出J为,结合H的分子式和F的结构简式可推出H为,则I为。(1)A为,化学名称为2,6-二氯甲苯。由D的结构简式可知,D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为,含有2种化学环境的氢,分析流程可知,②④为加成反应。J中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3 3种。 答案　(1)2,6-二氯甲苯　+2KF+2KCl　酰胺基　　(2)2　②④　3 2.丙烯醛(CH2CHCHO)是一种重要的有机合成原料,用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如图: 已知: 醇与酯可发生如下的酯交换反应:RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)。 回答下列问题: (1)已知A的结构简式为ClCH2CH2CHO,在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为　　　　　　　　　　(写结构简式)。  (2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)已知E的苯环上的一氯代物有两种,则E的名称为　　　　 　　　　　　　　　　;E→F的反应类型为　　　　　　　　　　。  (5)DAP单体中含两个碳碳双键,则由D和F制备DAP单体的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)满足下列条件的F的同分异构体M有　　　　种(不包含立体异构)。  ⅰ.苯环上有三个取代基,且只含有一种官能团 ⅱ.除苯环外无其他环状结构 ⅲ.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH (7)结合上述流程,写出以乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 解析　丙烯醛与HCl发生加成反应生成A(ClCH2CH2CHO),A与氢气加成生成C(ClCH2CH2CH2OH),C在NaOH醇溶液加热条件下生成D(CH2CHCH2OH);E与甲醇能发生酯化反应,且苯环上只有两种氢,结合E的分子式可知E为,E与甲醇反应生成F(),D与F发生已知中的反应生成甲醇和DAP单体(),聚合生成DAP树脂,据此分析解答。(1)丙烯醛中的碳碳双键不对称,因此在与HCl发生加成反应时除生成ClCH2CH2CHO外,还有生成。(2)因丙烯醛中含有碳碳双键,碳碳双键也能与氢气发生加成反应,为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应,可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键。(3)3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式为。(4)由以上分析可知E为邻苯二甲酸,E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F。(5)CH2CHCH2OH与发生已知中的反应,产物中含有2个碳碳双键,则两者按照2∶1反应,反应方程式为2CH2CHCH2OH++2CH3OH。(6)ⅰ.苯环上有三个取代基,且只含有一种官能团;ⅱ.除苯环外无其他环状结构;ⅲ.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH,则苯环上应直接连接2个—OOCR结构,又因苯环上只有三个取代基,则可能为2个—OOCH和一个乙基,2个—OOCH邻位时,乙基有2种位置,2个—OOCH间位时,乙基有3种位置,2个—OOCH对位时,乙基有1种位置,共6种;三个取代基也可能:—OOCH、—OOCCH3、—CH3,苯环上连3个不同取代基时有10种结构,因此符合题意的共16种。(7)由题中信息可知,可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成,乙醛可由乙醇催化氧化生成,乙醇可由乙烯与水加成得到。 答案　(1) (2)保护碳碳双键,防止其发生加成反应 (3) (4)邻苯二甲酸　取代反应 (5)2CH2CHCH2OH++2CH3OH (6)16 (7)CH2CH2+H2OCH3CH2OHCH3CHO 3.有机合成在创新药研发中应用十分广泛,有机化合物