2.3.2 苯的化学性质（优选课件）-【教学新思维】2023-2024学年高二化学同步讲透教材（人教版2019选择性必修3）

人要有毅力，否则将一事无成。 ——居里夫人 全世界有198面国旗，五颜六色都有， 为何少有国家用紫色？ 苯的化学性质 反应类型 取代反应 加成反应 氧化反应 反应装置 长导管 水浴加热 产物提纯 分液 蒸馏 学 习 目 标 6 请你根据苯分子的结构特点，推苯可能发生什么化学反应？ 问题探究 结构 决定 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 取代反应 不饱和烃 加成反应 问题探究 取代反应 substitution reaction 1 9 写出苯与溴在一定条件下化学反应的方程式。 问题解决 ＋ Br2 ＋ HBr ＋ Br2 设计实验证明反应是取代反应还是加成反应？ HBr是一种强酸，易溶于水，沸点低易挥发，能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀。 物质 Br2 苯 溴苯 沸点/℃ 58.8 80 156 溶解性 易溶于有机溶剂 资料在线 溴苯的实验室的制备 1．苯、溴加入烧瓶的现象是怎样的？ 思考﹒ 讨论 溶解成深红棕色溶液 2．Fe屑的作用是什么？ 与Br2生成FeBr3作催化剂 3．将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明了什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有红棕色气体 反应放热 4．冷凝管的作用是什么？ 用于冷凝回流兼起导气 溴苯的实验室的制备 5．导管为何不能插入水中？ 思考﹒ 讨论 溴化氢易溶于水，防止倒吸 6．哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成HBr。 7．纯净的溴苯应是无色的，收集到的溴苯为红棕色液体，其可能混有什么杂质？ 可能还有未反应完的苯与溴单质 8．所得溴苯为褐色，怎样使之恢复本来的面目？ 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中而显褐色。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目 溴苯中还溶有苯，如何进一步提纯溴苯？ 物质 苯 溴苯 沸点/℃ 80 156 溶解性 易溶于有机溶剂 溴苯的实验室的制备 思考﹒ 讨论 利用苯与溴苯的沸点差异，用蒸馏法除去溴苯中残留的苯。 2. 该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 1. 反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？ 3. 如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 溴苯的实验室的制备 思考﹒ 讨论 冷凝回流 溴、苯蒸气 苯 4. 空气冷凝效果不好，可将长玻璃管换成什么仪器？ 冷凝回流溴、苯蒸气 导出HBr气体 导管口在液面以上 溴苯的实验室的制备 溴苯的实验室的制备 孙先辉 ＋ Br2 ＋ HBr 液溴 不是溴水 溴苯 沉水下 感受﹒ 理解 ＋ ＋ 取代反应 1 孙先辉 卤代反应 1 卤单质：为液体，不是水溶液 三反应 条件：催化剂 温馨提醒 ＋ ＋ 作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。 用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。 资料在线 水浴 冷凝回流苯和硝酸 硝基苯的实验室的制备 浓HNO3与浓H2SO4混合酸的配制 先加HNO3后加H2SO4 沿烧杯壁缓慢加入 搅拌、冷却 1 顺序 2 速率 3 后序处理 特别提醒 孙先辉 感受﹒ 理解 ＋ HNO3 ＋ H2O 硝基苯 沉水下 ＋ ＋ 硝基 苯的硝化出现于1834年 也是有机合成历史上第一个硝化反应 取代反应 1 孙先辉 卤代反应 1 2 硝化反应 卤单质：为液体，不是水溶液 反应物：浓硝酸 三反应 条件：催化剂 催化剂：浓硫酸 孙先辉 【用途一】用作实验试剂、催化剂，也用于有机合成及苯酚制造 【用途二】主要用于经碱熔制苯酚，也用于制间苯二酚等，在酯化和脱水反应中常用作催化剂  【用途三】苯磺酸用于油田注水，可以解除地层的堵塞、提高地层渗透率。作为酸化注水井的酸，苯磺酸的特点是与碳酸盐反应慢，而且浓度愈大，反应速度愈慢，能酸化深远的地层，与盐酸相比，苯磺酸（及混合芳基磺酸）有效期长、腐蚀性小、使用安全。苯磺酸还用做酯化和脱水反应的催化剂和铸造工业的固化剂。 【用途四】检验铵盐和钾盐。锌的测定。有机合成。制造苯酚、间苯二酚。催化剂。用作脱水催化剂、树脂固化剂，以及电镀添加剂，同时还可以作为染料中间体。 资料在线 苯磺酸 孙先辉 孙先辉 ＋ H2SO4 ＋ H2O 苯磺酸 易溶于水 一种强酸 磺酸基 ＋ ＋ 取代反应 1 孙先辉 卤代反应 1 2 3 硝化反应 磺化反应 卤单质：为液体，不是水溶液 反应物：浓硝酸 反应物：浓硫酸 三反应 条件：催化剂 催化剂：浓硫酸 条件：加热