2.3.1 苯的发现之旅（优选课件）-【教学新思维】2023-2024学年高二化学同步讲透教材（人教版2019选择性必修3）

孙先辉 到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。 苯 苯的发现之旅 2024/2/27 3 分子式、结构式、键线式、两种模型 碳原子杂化、键类型、空间模型 苯结构特点 苯分子结构 学习目标 STRAT GOAL 共线、共面 有机分子空间构型 4 苯的物理性质 你还记得在什么实验中用过我苯？ 孙先辉 1809年的伦敦，人们对煤气照明感到新奇 孙先辉 孙先辉 苯的发现和命名 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 法拉第(英国)对这种油状液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 1825年从中得到了一种无色油状液体 他称为 氢的重碳化合物 1834年德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich)，也得到了该液体，并命名为苯。 法拉第对这种氢的重碳化合物描述 常温为无色透明的液体，略带有香味，当把这种液体放在冰水中冷却到零度时，它就会结晶变成固体，这种固体在5.5℃时熔化，如果把熔化后的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。 这种液体不导电，不溶于水，易溶于油、醚和醇中。 请问：苯有哪些性质？ 资料在线 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物。描述为： 苯物理性质 1 孙先辉 1 2 3 4 颜 色 5 6 状 态 气 味 水溶性 密 度 挥发性 无色 液体 特殊气味 难溶 比水小 易挥发 特别提醒 实验探究 苯作萃取剂 1．假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？ 2．1 mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4 L? 看谁做得既准又快 加水 不是，标况下苯是固体 苯的结构探索 你认为开启科学发现的驱动力是什么？ 艰难的探究 科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…… 法拉第为什么把苯作“氢的重碳化合物”？ 如何通过实验证实并推测实验现象。 实验探究 法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定。 他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，已知苯的相对分子质量为78。 历史故事 请你确定苯的分子式。 苯的分子式确定 取1 mol苯，其质量为78 g n(C)＝(78 g×923%)÷12 g/mol 　　＝6mol n(H)＝(78 g×7.73%)÷1 g/mol ＝6mol 得苯的分子式为 解析： C6H6 苯分子结构 2 孙先辉 1 C6H6 分子式 种类 饱和烃 不饱和烃 名称 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 结构式 0 1 2 资料在线 不饱和度 饱和烃的通式：CnH2n＋2 烃的分子式：CxHy 不饱和度： ＝ 新概念 结构简式 分子式 不饱和度 你学会了吗？ C4H6 C4H8 C6H12 1 2 1 苯(C6H6)的不饱和度是多少？ 不饱和度为4 苯分子中可能有多少个碳碳双键数？碳碳叁键？ 苯分子结构探究 碳碳双键为 4 碳碳三键为 2 问题探究 19世纪初，有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说推测苯可能的结构（写出结构简式）。 问题探究 苯分子结构探究 这些结构是否合理？ 如何验证我们的推测是否正确？ 苯能否使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色？ 猜想 问题探究 CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2 CH≡C—C≡C—CH2—CH3 CH≡C—CH2—C≡C—CH3 CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH CH2＝CH—C≡CH—CH＝CH 实验 现象 结论 苯具有“烯烃或炔烃”的结构特征吗？ 苯中不存在类似烯烃的C＝C键或类似炔烃的C≡C键！ 观察与思考 链状？ 历史上的争论 化学趣史 环状？ 苯分子结构探究 我坐下来写我的教科书，但工作没有进展 我的思想开小差了，我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了 原子又在我眼前跳跃起来，它们盘旋、旋转、像蛇一样地动着 看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴 这个形状虚幻地在我眼前旋转着，像是电光一闪，我醒了 先生们！让我们学会做梦吧！或许我们将学到真理。 August Kekule，1865 苯的发现史 化学趣史 6个碳原子构成平面六边形环 每个碳原子均连接一个氢原子 请你试一试