项目3：烯烃、炔烃的结构、性质和应用练习题及答案-《有机化学》同步教学（高教版）

烯烃、炔烃的结构、性质和应用 (1) 用系统命名法命名下列各化合物： (1) (2) 对称甲基异丙基乙烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 (3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 (2) 用Z,E-标记法命名下列各化合物： (1) ↓↑ (2) ↑↑ (E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 (3) ↑↑ (4) ↑↑ (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯 (3) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (2) 反-1-丁烯 顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯 2-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构) (4) 完成下列反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) (2) (3) (4) (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (5) (6) (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (五) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序： (1) (2) 解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A (六) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质？若有，如何除去？ 解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。 若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。 (七) 写出下列反应物的构造式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (八) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔 → 戊烷 解： (2) 3-己炔 → 顺-3-己烯 解： (3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯 解： (4) 解： (九) 完成下列转变(不限一步)： (1) 解： (2) 解： (3) 解： (4) 解： (十) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)： (1) 由1-丁烯合成2-丁醇 解： (2) 由1-己烯合成1-己醇 解： (3) 解： (4) 由乙炔合成3-己炔 解： (5) 由1-己炔合成正己醛　 解： (6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚 解： (十一) 化合物(A)的分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1 mol (A)与1mol HBr作用生成(B)，(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。(C)能使溴溶液褪色，也能使稀和酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。并写出各步反应式。 解：(A) (B) (C) 或 反应式略。 (十二) 分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)、(C)，可以发生如下的化学反应： (1) 三个异构体都能与溴反应，但在常温下对等物质的量的试样，与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2 倍； (2) 三者都能HCl发生反应，而(B)和(C)在Hg2+催化下与HCl作用得到的是同一产物； (3) (B) 和(C)能迅速地与含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物； (4) (B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。 试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式，并写出有关的反应式。 解：(A) (B) (C) 有关的反应式略。 (十三) 某化合物(A)的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。(A)经臭氧化而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。 解： (十四) 卤代烃C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物(B)。(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。 解： 各步反应式： (十五) 化合物C7H15Br经强碱处理后，得到三种烯烃(C7H14)的混合物(A)、(B)和(C)。这三种烯烃经催化加氢后均生成2-甲基己烷。(A)与B2H6作用并经碱性过氧化