内容正文:
化 学
医药卫生类
高等教育出版社
专题四 烃的衍生物
4.2 羧酸
情境与问题
柠檬味极酸,因为果汁中含有丰富的柠檬酸,人体中同样含有柠檬酸。英国生物化学家汉斯·阿道夫-克雷布斯由于提出了人体代谢的三羧酸循环理论,于1953年获诺贝尔生理学或医学奖。你能写出柠檬酸分子中官能团的结构简式并说出官能团的名称吗?柠檬酸有酸性吗?
情境与问题
柠檬酸分子中包含羧基和羟基两种官能团,柠檬酸有明显酸性。羧基是羧酸的官能团,羧基中的氢原子具有明显酸性。柠檬酸分子中有几个氢原子?哪些氢原子有酸性?
(1)认识羧酸和取代羧酸的结构、官能团,学会羧酸的命名方法。从结构层面理解羧酸和取代羧酸的化学性质,建立结构决定性质的观念,形成官能团和性质之间因果关系的思维模式。
(2)从羧酸和取代羧酸的性质差异,建立变化是有条件的观念,理解结构变化引起性质变化。
(3)通过查阅“百年新药"阿司匹林的资料,懂得不断探究、不断创新的意义和价值,进一步树立创新意识。
(4)了解乳酸、水杨酸、丙酮酸、酮体等烃的衍生物在医药领域的应用,知道化学对社会发展和人类生产、生活及健康的重大贡献,学习科学家勇于创新的科学精神,进一步养成科学态度,增强社会责任感。
核心素养发展目标
一.羧酸
从结构看,羧酸是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物
最简单的羧酸:甲酸
O
(3)官能团: 或
C OH
COOH
(2)羧酸通式:
R COOH
1.羧酸的结构
(1)定义
邻苯二甲酸
丁烯二酸
乙二酸
二元酸
苯甲酸
丙烯酸
乙酸
一元酸
不饱和脂肪酸
饱和脂肪酸
芳香酸
脂肪酸
类别
C
H
3
COOH
COOH
C
H
2
C
H
COOH
COOH
COOH
C
H
COOH
C
H
COOH
2、羧酸的分类
饱和一元脂肪酸命名原则如下:
1.选择含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数目称作“某酸”。
2.以羧基碳原子为起点,给主链碳原子依次编号。
3.由于羧基的位置总是在位首,所以羧基的位次不必标出。
3、羧酸的命名
例如
2-甲基丁酸
丁酸
1
3
2
4
4
2
1
3
α-甲基丁酸
方法二:主链碳原子的位次也可用希腊字母表示,与羧基相连的第1个碳原子为α 位,依次为β、γ、δ、…、ω位。
γ
β
α
芳香酸命名时,把芳香烃基看作取代基,以脂肪酸作为母体进行命名
苯甲酸
间甲基苯甲酸
邻苯二甲酸
例如
许多羧酸最初来自天然产物,因此常根据其来源采用俗名
甲酸(蚁酸)
乙酸(醋酸)
乙二酸(草酸)
CH3(CH2)14COOH
十六酸(软脂酸)
例如:
方法三:
例题解析
α-甲基丁酸
请分别用阿拉伯数字和希腊字母对下面羧酸的主链进行编号并命名
2-甲基丁酸
α,β-二甲基戊酸
2,3-二甲基戊酸
一元羧酸的化学性质和乙酸相似
+
-
+
H
RCOO
RCOOH
羧酸
醇
酯
R
C
O
H
O
O
H
R
R
C
O
R
O
O
H
2
+
+
浓硫酸
△
4.羧酸的化学性质
②都能发生酯化反应
①羧酸都是弱酸
③二元羧酸还具有一些特性。
羧酸脱去羧基上二氧化碳的反应称为脱羧反应。
a.乙二酸受热易分解,生成甲酸和二氧化碳
在生物体内,羧酸可在脱羧酶的作用下直接脱羧。脱羧反应是一类非常重要的生化反应,脱羧产物CO2通过呼气排出。
呼气排出代谢产生的CO2气体
①甲酸
性质:
5.羧酸在医药领域的应用
甲酸俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸
用途:
可用作消毒防腐剂。
甲酸为有刺激性气味的无色液体,与水混溶。甲酸易被氧化,KMnO4或土伦试剂均能将甲酸氧化 。
运用与提升
甲酸分子中的羧基与氢原子直接相连,这种结构比较特殊。甲酸同时具有羧基和醛基,是双官能团化合物。
请思考:一方面羧基与氢原子直接相连对甲酸的酸性是否有影响?另一方面分子中除羧基外又含有醛基,甲酸除了羧酸的性质外是否还具有醛的某些性质?
甲酸结构比较特殊,是双官能团化合物。甲酸含有羧基,具有羧酸的典型性质。由于甲酸分子中羧基与氢原子直接相连,因此甲酸的酸性比其他饱和一元羧酸的酸性都强。
甲酸还含有醛基,因此具有还原性,易被托伦试剂、费林试剂等碱性弱氧化剂氧化,发生银镜反应和费林反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲酸氧化的产物是CO2和H2O。
① 甲酸
乙酸俗称醋酸,是食醋中主要的酸性物质,乙酸有抗细菌和真菌的作用,乙酸稀溶液具有消毒防腐作用,应用“食醋消毒疗法”预防流感,应用30%的乙酸溶液外涂治疗甲癣等。乙酸是最重要的有机酸之一,是医药、染料、农药、塑料及其他有