内容正文:
化 学
医药卫生类
高等教育出版社
专题四 烃的衍生物
第一节 醇 酚 醚
情境与问题
“碧玉妆成一树高,万条垂下绿丝绦。不知细叶谁裁出,二月春风似剪刀。”唐代诗人贺知章的《咏柳》写的是早春二月的柳树。柳树是我国大量栽植的树种之一,也是治病药材。柳树皮用于治病早有记载,树皮中的有效成分主要是水杨酸。水杨酸又名柳酸,是一种含有酚羟基的有机酸,属于烃的含氧衍生物。请查阅资料,了解中药材“柳白皮”的成分和功效。
情境与问题
乙醇是临床常用的消毒剂,苯酚是西医中最早用于外科手术的消毒剂,其消毒能力明显强于乙醇。
(1)认识醇、酚、醚的结构,认识醇、酚、醚的官能团,学会其命名方法。从结构层面理解它们的化学性质,建立结构决定性质的观念,形成官能团和性质之间因果关系的思维模式。
(2) 从甘油具有邻二醇结构特性、醇与酚之间的性质差异建立变化是有条件的观念,理解结构变化引起性质变化。
(3)了解烃的衍生物在医药领域中的应用,知道化学对社会发展和人类生产、生活和健康的重大贡献,学习科学家勇于创新的科学精神,进一步发展科学态度,增强社会责任感
核心素养发展目标
情境与问题
乙醇是醇类的代表,苯酚是酚类的代表,两者结构中的共同点是都含有羟基。回忆一下,写出羟基的结构简式。知道“羟”字的来历吗?知道羟基和水分子的结构之间的渊源吗?
写出下图中分子球棍模型对应的结构简式,它们是否互为同分异构体?根据两者的结构特点,你能判断哪个分子是醇、哪个分子是酚吗?
(a)的结构简式为 ,
(b)的结构简式为 ;
两者是否互为同分异构体: ,
属于醇的是: ,属于酚的是: 。
辨识与探析
否
b
a
一些常见的醇:
CH3-OH
脂肪烃分子中的
氢原子被羟基取代
脂环烃分子中的
氢原子被羟基取代
芳香烃侧链上的
氢原子被羟基取代
从结构看,脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为醇,一般用通式R-OH表示。醇分子中的羟基称为醇羟基,是醇的官能团。
一、醇
1.醇的结构
这些化合物不是醇,在这些分子中,芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代。
下列化合物是否属于醇类?
应用与提升
丙三醇(甘油)
多元醇
CH3-CH2-OH 乙醇
一元醇
羟基数目不同
苯甲醇
芳香醇
环己醇
脂环醇
CH3-OH 甲醇
脂肪醇
烃基种类不同
实例
分类
饱和醇
不饱和醇
CH2=CHCH2-OH 烯丙醇
2.醇的分类
结构简单的醇,可以根据羟基所连接的烃基直接命名。
CH3-OH
CH3CH2-OH
乙醇
甲醇
苯甲醇
环己醇
3、醇的命名
如甲醇、乙醇、环己醇、苯甲醇等
(1)简单醇的命名
结构较复杂的醇,则采用系统命名法。饱和一元醇命名原则与烯烃相似,优先考虑官能团羟基。步骤如下:
⑴选择醇中包含与羟基直接相连碳原子在内的最长碳链为主链,根据主链碳原子数目称“某醇”。
⑵以靠近羟基的一端为起点,给主链碳原子依次编号,确定羟基和取代基的位次。
⑶将羟基的位次写在取代基名称与母体名称之间。
(2)醇系统命名法
1-丙醇(正丙醇)
主链
1
2
3
编号
2-丙醇(异丙醇)
3-甲基-2-戊醇
3,4-甲基-2-戊醇
C
H
C
H
O
H
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
3
CH
OH
CH
3
例题解析
请同学们给以下有机物进行命名?
醇的化学性质和乙醇相似。醇均能与活泼金属(如Na 、K和Al等)反应生成金属醇化物和氢气;醇与浓硫酸共热,在不同的温度下也可以发生分子内脱水或分子间脱水反应;醇也可以发生氧化反应。
4.醇的化学性质
2CH3CH2CH2OH + 2Na →
2CH3CH2CH2ONa+H2↑
丙醇钠
例如:(1)丙醇与金属钠的反应
(2)如异丙醇被酸性K2Cr2O7氧化,反应产物是丙酮
]
O
[
(3)乙醇的脱水反应
①分子内脱水
浓H2SO4
1700C
H C C H CH2=CH2