内容正文:
化 学
医药卫生类
高等教育出版社
专题四 烃的衍生物
4.3 含氮化合物
情境与问题
尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物,也是人类使用无机化合物在实验室制取的第一个有机化合物。图所示是尿素的球棍模型。
请根据尿素的球棍模型,写出其结构简
式: ,分子中的氮原子是
否和碳原子直接相连?
情境与问题
药物中有许多含氮有机化合物。如巴比妥类镇静催眠药、乙酰苯胺类解热镇痛药、维生素B1、维生素B2等。
核心素养发展目标
(1)认识胺、季铵化合物和酰胺的结构,认识它们的官能团,学会其命名方法。从结构层面理解它们的化学性质,建立结构决定性质的观念,形成官能团和性质之间因果关系的思维模式。
(2)从胺和酰胺的性质差异,建立变化是有条件的观念,理解结构变化引起性质变化。
(3)观察苯胺浑浊液中加人盐酸变澄清、加入氢氧化钠又变浑浊的现象,通过分析氨和苯胺的结构特点解释现象发生的原因;认识氨和胺的碱性及碱性强弱的共性和个性,提升观察现象和认知规律的能力。
(4)了解酰胺等烃的衍生物在医药领域的应用,知道化学对社会发展和人类生产、生活及健康的重大贡献,学习科学家勇于创新的科学精神,进一步养成科学态度,增强社会责任感
水分子中的氢原子被甲基逐一取代可以得到甲醇和甲醚
CH3—O—H H—O—H CH3—O—CH3
甲醇 水 甲醚
观察与认知
那么,氨(NH3)分子中的氢原子被甲基逐一取代。能得到哪些化合物?你能写出其结构简式?
CH3—NH—CH3
CH3—NH2
胺是烃的含氮衍生物,在结构上可以看作是氨分子NH3中的3个氢原子逐一被烃基取代而生成的化合物。
甲胺
氨
氨
甲胺
1. 胺的结构
(一)胺
一、胺和季铵化合物
根据胺分子中烃基的种类不同,可将胺分为脂肪胺和芳香胺
脂肪胺
芳香胺
甲胺 甲乙胺 三甲胺
CH3NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺
2. 胺的分类
分类一:
根据胺分子中氮原子连接烃基的数目不同,可将胺分成伯胺、仲胺和叔胺, 官能团分别为氨基、亚氨基和次氨基。
伯胺
仲胺
叔胺
氨基
亚氨基
通式
官能团
举例
-NH2
次氨基
R
1
N
R
3
R
2
R
1
N
H
R
2
R
N
H
2
NH
N
甲胺
二甲胺
三甲胺
C
H
3
N
H
2
C
H
3
N
H
C
H
3
C
H
3
N
C
H
3
C
H
3
分类二:
伯胺根据分子中烃基的名称,命名为“某胺”
甲胺
对甲基苯胺
苯胺
CH3CH2NHCH3
甲乙胺
N
H
2
C
H
3
N
H
2
C
H
3
N
H
2
3. 胺的命名
含有相同烃基的仲胺或叔胺,根据烃基的名称,命名为“二某胺”或“三某胺”
二甲胺
三甲胺
二苯胺
C
H
3
N
H
C
H
3
N
H
C
H
3
N
C
H
3
C
H
3
若仲胺或叔胺中的烃基不同,则将简单烃基名称放在前面,复杂烃基放在后面
甲乙胺
二甲乙胺
甲乙丙胺
CH3NHCH2CH3
胺的化学性质主要表现在具有碱性,能发生酰化反应
(1)弱碱性
与氨相似,苯胺也是弱碱,能和强酸作用生成稳定的盐。
+HCl
(或写作C6H5NH2·HCl)
盐酸苯胺
(氯化苯铵)
-
3
Cl
NH
+
N
H
2
4. 胺的化学性质
医药上,利用胺能和强酸作用生成盐的性质,常将含有胺结构的药物与酸反应制成盐,改善药物的水溶性。例如,将局部麻醉药普鲁卡因和盐酸反应生成盐酸普鲁卡因,以增大水溶性并增强麻醉效果。
伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子可以被酰基取代,该反应称为胺的酰化反应。
引入酰基
乙酰苯胺
(2)酰化反应
酰胺键
乙酰苯胺
乙酰苯胺属于酰胺,官能团是酰胺键,酰化反应在医药上有重要意义。如人体的肝脏可通过乙酰化反应对某些胺类残留药物解毒。
酰胺键
或
酰化反应在医药学上有重要意义。如人体的肝脏可通过乙酰化反应对某些胺类残留药物解毒。
医药上,含酰基的有机物十分常见。例如乙酰胆碱是一种神经递质,对乙酰氨基酚(扑热息痛)是一种感冒用药。请标出乙酰胆碱和对乙酰氨基酚中的乙酰基。
乙酰胆碱