内容正文:
化 学
医药卫生类
高等教育出版社
专题五 脂类
情境与问题
“教你当家不当家,及至当家乱如麻。早起开门七件事,柴米油盐酱醋茶。”这是元末明初戏曲家杨景贤《刘行首》杂剧中的诗句。诗句中提到的“油”是与每个人都息息相关的生活必需品,既指菜油、豆油等植物类食用油,也包括羊油、牛油等动物类油脂。化学上,植物油和动物油都属于脂类。脂类是一类具有特定结构的物质的总称,它是生命活动的三大营养物质之一。
(1)认识酯的组成和结构,了解油脂的结构特点,强化结构决定性质的思维模式
(2)认识油脂中高级脂肪酸的组成特点及营养价值,了解营养价值源于物质结构。
(3)认识油脂的理化性质,能够描述油脂熔点和组成油脂的不饱和脂肪酸含量之间的关系,知道酸败与贮存条件之间的关系,发现现象的本质,进一步发展现象观察与规律认知的化学学科核心素养。
(4)通过设计油脂皂化性质的探究实验,培养根据假设设计实验方案、开展实验探究的能力,进一步树立创新意识。
(5)知道油脂在生物体内的作用,并用所学知识宣传健康理念、服务社会。
核心素养发展目标
情境与问题
香蕉、苹果、菠萝等水果成熟时能散发出迷人的香味,你知道这些香味主要是由哪些化学物质散发出来的吗?
水果成熟后会产生各种具有香味的物质,其香味的主要来源是成熟水果中产生的低级酯类。
(一)酯的结构与命名
乙酸和乙醇反应脱去一分子水后生成的产物是乙酸乙酯。羧酸和醇脱水生成的酯称为有机酸酯,也称羧酸酯,简称为酯。
酯的通式
酯键
或 R(H)—COOR'
一、酯
2、酯的官能团为酯键:
1、定义:
酯的命名一般以生成酯的羧酸和醇命名,羧酸的名称在前,醇的名称在后,将“醇”字换成“酯”字,称为“某酸某酯”。
CH3CH2—OH
乙酸
乙酸乙酯
苯甲酸
CH3—OH
苯甲酸甲酯
3、酯命名:
乙醇
甲醇
低级酯为无色液体,高级酯为蜡状固体。酯一般比水轻,难溶于水,易溶于有机溶剂。低级酯能溶解很多有机化合物,又易挥发,故为良好的有机溶剂。
低级酯存在于各种水果和花草中,具有芳香气味,如乙酸乙酯有苹果香味,乙酸异戊酯有香蕉味,苯甲酸甲酯有茉莉香味,所以低级酯可作为食品或日用品的香料。
(二)酯的性质
酯可以发生水解反应,酯的水解是酯化反应的逆反应,在酸或碱催化的条件下,可以加速水解反应的进行。
+H2O R′OH +
二、油脂
脂类具有多种生物功能,易溶于亲脂性的有机溶剂是脂类化合物的共性。根据分子结构与水解产物的不同,脂类可分为油脂和类脂。
油脂是油和脂肪的总称。通常,将常温下呈液态的油脂称为油,将呈固态或半固态的油脂称为脂肪。
脂类
油脂
类脂
油
脂肪
液态油多数来源于植物,
如芝麻油、花生油及豆油等
传统榨油
脂肪多数来源于动物,如牛脂、羊脂(习惯称牛油、羊油)等。深海鱼油是一种常见的保健品,它来源于深海鱼体。
从结构看,油脂是由1分子甘油与3分子高级脂肪酸生成的酯,医学上常称为甘油三酯(或三酰甘油)。
油脂的结构通式 油脂的结构示意式
R1、R2、R3相同的油脂称为单甘油酯;R1、R2、R3不同油脂称为混甘油酯。天然油脂多为混甘油酯的混合物。
(一)油脂的组成和结构
组成油脂的高级脂肪酸种类较多,多数是含偶数碳原子的直链一元高级脂肪酸。其中,以16~18个碳原子的脂肪酸最为常见,有饱和脂肪酸,也有不饱和脂肪酸。
偶数 直链 一元 高级 有饱和也有不饱和
脂肪酸特点:
C17H33COOH
C17H31COOH
C17H29COOH
C19H31COOH
油酸(9-十八碳烯酸)
亚油酸(9, 12-十八碳二烯酸)
亚麻酸(9, 12, 15-十八碳三烯酸)
花生四烯酸(5, 8, 11, 14-二十碳四烯酸)
不饱和脂肪酸
C15H31COOH
C17H35COOH
软脂酸(十六酸)
硬脂酸(十八酸)
饱和脂肪酸
结构简式
名称
种类
常见油脂中的高级脂肪酸
例如,油酸的结构简式为:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
油脂中脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大,含有较多不饱和脂肪酸成分的油脂熔点低,常温下呈液态;含有较多饱和脂肪酸成分的油脂熔点高,常温下呈固态。
油脂的营养价值取决于油脂中必需脂肪酸的含量。所谓必需脂肪酸是指人体不能合成,但又必需的高级脂肪酸,如亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等。这些必需脂肪酸都是不饱和脂肪酸。
纯净的油脂无色、无味、无臭,但天然油脂常因含有色素和维生素等而带有颜色和气味。油脂比水轻,难溶于水,易溶于有机溶剂,在肥皂等乳化剂作用下与水形成乳浊液