内容正文:
第三节 芳香烃
第二章 烃
第1课时
1
苯的性质
2
苯的结构与性质
1
本节重点
本节难点
知识导航
关于“苯”结构的奇思妙想
1865
凯库勒苯环
1867
杜瓦苯
1867
克劳斯苯
1868
拉登堡苯
发现者
1825
氢的重碳化合物
新课导入
苯环结构有什么神奇之处呢?
新课讲授
在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
填充模型
球棍模型
新课讲授
分子结构
苯
苯的分子结构
苯分子为平面___________结构,分子中___个原子共平面
正六边形
12
新课讲授
分子结构
苯
苯的分子结构
碳原子均采取_____杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为_____,连接成六元环状。
sp2
sp2
120°
120°
每个碳碳键的键长相等,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
新课讲授
如何证明苯环中不存在单双键交替结构?
结构上
苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形
邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替结构,应有两种结构
苯不能发生碳碳双键可发生的反应,如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等
二氯代苯的结构
Cl
Cl
Cl
Cl
性质上
新课讲授
新课讲授
分子结构
苯
苯的分子结构
每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面,相互_________形成______键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
大π
垂直于
平行重叠
H
H
H
H
H
H
新课讲授
分子组成和结构的不同表示方法
苯
苯的分子结构
分子式
最简式
结构式
结构简式
填充模型
球棍模型
C6H6
CH
新课讲授
苯
苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度
熔、沸点 溶解性 挥发性
较低
无色
液体
特殊气味
不溶于水
易挥发
比水小
苯有毒且具有易挥发性,使用时要做好防护措施,并保持通风条件
新课讲授
难
易
苯的特
殊结构
饱和烃
的性质
不饱和烃
的性质
取代
反应
加成
反应
苯的特
殊性质
大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固,使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下,苯分子中的C-H键可断裂,H原子可被其他的原子或原子团取代!当能量足够、条件适宜时,苯分子中的大π键也会被破坏,故,苯也可发生加成反应。
新课讲授
Br2
苯
苯的化学性质
取代反应
苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子取代,生成溴苯
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化剂,无催化剂不反应
无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水大
液溴,不能用溴水
浓溴水主要成份是HBrO3和HBr
新课讲授
【例1】为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为
_______________________________________________________________
②中离子方程式为____________________
2Fe+3Br2===2FeBr3
Br-+Ag+===AgBr↓
典例精讲
(2)①中长导管的作用是________________
【例1】为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
导气兼冷凝回流
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________,要想得到纯净的产物,可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。
NaOH溶液
分液漏斗
与Br2
典例精讲
【例1】为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。
a的作用是___________;b中的试剂是___________。比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________