有机化合物中的共价键和同分异构现象-2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

2024-02-26
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《有机化合物中的共价键 和同分异构现象》 人教版高二化学选择性必修3第一章 核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析:通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识,从碳的骨架、官能团的视角认识有机化合物的分类 2.变化观念与平衡思想:认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。认识官能团和化合物的特征性质的关系, 3.证据推理与模型认知:认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 4.科学探究与创新意识: 通过乙醇、水分别与钠反应的实验探究,认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系, 5.科学精神与社会责任 :认识同一分子中官能团之间存在相互影响。能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的极性,能依据有机化合物分子的结构特征分析简单的有机化合物的某些化学性质。体会物质之间的普遍性与特殊性。认识到事物不能只看到表面,要透过现象看本质。 教学目标 教学重点:有机化合物中的共价键和同分异构现象 教学难点:有机物的表示方法及同分异构 情境导入 在有机化合物分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如: 乙烷不能发生加成反应,乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,二者碳碳共价键的类型有什么不同呢? 任务探究一 (1)共价键的定义 原子间通 共用电子对 所形成的 相互作用 叫做共价键。 (2)共价键的本质 原子间通过 共用电子对 (即原子轨道重叠)产生的强烈作用 有机物中的共价键 6 任务探究二 o键和π键 (1)σ键甲烷分子中的C-H和乙烷分子中的C-C都是σ键。在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以"头碰头"的形式相互重叠,形成σ键(如右图所示)。 ②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 有机化合物的共价键有两种基本类型: 7 任务探究三 σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作,共价键的电子云图形不变,这种特征称为轴对称。 (1)σ键 任务探究四 (2)π键 ①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以------- 杂化轨道与氢原子的1s轨道及另 一个碳原子的---------杂化轨道进行重叠,形成4个C-H o键与一个C-C o键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以"肩并肩"的形式从侧面重叠,形成了ππ键(如右图所示)。 ②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 sp2 sp2 8 9 任务探究四 (2)π键 两个原子p轨道以"肩并肩"方式相互重叠而形成的π键 未成对电子的原子轨道相互靠拢 原子轨道相互重叠 形成的π键 10 任务探究四 (3)σ、π键个数的计算 一般情况下,有机化合物中的单键是 键,双键中含有一 个__ 键和一个 键,三键中含有一个 键和两个π键。 σ π σ σ 共价键的类型 π键不能绕键轴旋转 σ键 可绕键轴旋转 有机化合物的共价键 单键是σ键 双键中含有一个σ键 和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 任务探究五 共价键的类型与有机反应类型的关系 在有机化合物分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 图1-1 甲烷分子中的σ键示意图 图1-2 乙炔分子中的σ键和π键示意图 任务探究五 ①含有C-H σ键,能发生取代反应; 如甲烷分子中含有C-H σ键,只能发生取代反应 ②含有π键,能发生加成反应。 如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,能发生加成反应 共价键的类型与有机反应类型的关系 任务探究六 物质 甲烷、乙烷 乙烯 σ键 甲烷、乙烷分子中的C- H和乙烷分子中的C-C 都是σ键 在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道 与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂 化轨道进行重叠,形成4个C一Hσ键与一个C -Cσ键 π键 无 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩” 的形式从侧面重叠,形成了π键 性质 C-H σ键能发生取代反 应 乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生加成反应 以甲烷和乙烷为例 14 任务探究五 探究:1、HC≡CH分子中有什么共价键?可以使溴水褪色吗? [提示] σ键和π键。可以

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