5.4乙酰苯胺的制备（讲义）-《有机化学实验实训》同步教学（化学工业出版社）

乙酰苯胺的制备 1、任务介绍 乙酰苯胺，学名N—苯（基）乙酰胺，又名退热冰，可用于退热、防腐、止痛等，也是磺胺类药物、染料等的中间体，还是化妆品工业双氧水的稳定剂。功能强大，用途广泛。 它是白色、有光泽片状的结晶或者白色结晶粉末，在空气中稳定。熔点为114.3℃，沸点为304℃，相对密度为1.2190。在冷水中的溶解度小（25℃时，0.56g），在热水中的溶解度大（100℃时，18g）。 乙酰苯胺由苯胺与冰醋酸反应制备，反应式如下： 反应合成后，采用重结晶技术，通过热溶解、脱色、热过滤、结晶、减压过滤等操作步骤精制提纯，从而得到较纯净的乙酰苯胺产品。 2、学习目标 1）知识目标 ①掌握乙酰苯胺的制备原理。 ②熟练掌握重结晶操作原理和方法。 ③了解乙酰苯胺在医药工业中应用及功能。 2）技能目标 ①学会组装、拆除和使用空气冷凝的普通蒸馏装置。 ②学会组装、拆除和使用简单分馏装置。 ③学会使用空气冷凝的普通蒸馏操作技术。 ④学会使用简单分馏装置合成乙酰苯胺的操作技术。 ⑤学会判断乙酰苯胺的反应终点。 ⑥熟练应用减压过滤操作技术。 3）素养目标 ①具备规范操作和安全环保理念。 ②团队合作、实事求是、严肃认真的科学态度。 3、仪器设备与药品 1）仪器设备 蒸馏烧瓶、圆底烧瓶、电热套、分馏柱、温度计、空气冷凝管、锥形瓶、直形冷凝管、烧杯、抽滤装置、保温漏斗、玻璃棒。 2）药品 苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭。 4、训练方法 1） 新蒸苯胺 ①添加蒸馏物料 量取6mL苯胺，加入到干燥的蒸馏烧瓶中，并在蒸馏烧瓶中加入少量的锌粉和几粒沸石。 ②组装蒸馏装置 如图3.5.1所示，定好电热套和铁架台的位置，调整铁夹高度；把添加好蒸馏物料的蒸馏烧瓶放入电热套中，用铁夹固定；然后按顺序安装好温度计、空气冷凝管、尾接管和接受器圆底烧瓶。注意！尾接管和圆底烧瓶绝对不能密封，要留有缝隙。 图3.5.1 新蒸苯胺普通蒸馏装置 ③加热蒸馏 接通电热套的电源，把加热电压调至最大，高温、快速蒸馏苯胺。为避免转移原料，造成二次污染，可用干燥的圆底烧瓶接受馏出液。注意！蒸馏烧瓶中的液体不能全部蒸干。 ④拆除蒸馏装置 关闭电热套的加热电源，稍冷后，按照组装的相反顺序，拆除圆底烧瓶、尾接管、空气冷凝管、温度计、蒸馏烧瓶、电热套和铁架台。清洗蒸馏烧瓶，装置恢复原状。 2）酰化反应 ① 添加反应物料 在新蒸苯胺的圆底烧瓶中加入7. 5mL冰醋酸和少量的锌粉。 ② 组装反应装置 如图3.5.2所示，定好电热套和铁架台的位置，调整铁夹高度；把添加好反应物料的圆底烧瓶放入电热套中，装好分馏柱，并用铁夹固定分馏柱，在分馏柱的上口装入温度计。最后，用乳胶管的一端连接分馏柱的支管出口，另一端放入一个已准备好的量杯中，用于接受反应生成并被蒸馏出来的水分和醋酸。 图3.5.2 乙酰苯胺合成装置 ③ 加热反应 接通电热套的电源，加热、反应，使上升蒸汽在10～15min后到达分馏柱顶部。调节电压，控制分馏柱顶的温度保持在105℃左右。当分馏柱顶的温度下降、圆底烧瓶内出现白雾或者接受器量杯中的馏出液略大于理论产水量时，反应结束，反应时间约40～60min。注意！加热反应初期，分馏柱顶的温度没有什么变化，只有上升蒸汽达到分馏柱顶时，温度才会快速上升。 ④ 拆除反应装置 关闭电热套的加热电源，停止加热。稍冷，待分馏柱内的蒸汽降下来后，带上隔热手套，趁热，按照组装的相反顺序，拆除量杯、乳胶管、温度计、分馏柱、圆底烧瓶、电热套和铁架台，装置恢复原状。 3）结晶 取一个200mL烧杯，加入100mL冷水。趁热把圆底烧瓶中的反应物料以细流状倒入该烧杯中，静置，让其自然冷却、结晶。注意！绝对不能快速、一次性把热的反应物料倒入装有100mL冷水的烧杯中。 4）减压过滤 先把圆形滤纸装入布氏漏斗中，用水湿润，再把布氏漏斗插入抽滤瓶中，接通电源，启动循环水真空泵。把滤液和晶体一起倒入布氏漏斗中进行减压过滤，用冷水洗涤烧杯壁上的残留晶体，并一起减压过滤。减压过滤完毕，抽出布氏漏斗，关闭循环水真空泵，收集滤饼，称量。倒出抽滤瓶中的滤液，清洗抽滤瓶。 5）重结晶 ①热溶解 把收集的粗产物滤饼放入在250mL烧杯中，按照乙酰苯胺：水=18：100的比例加入水，用电热套加热，让其溶解完全。 ②脱色 把溶解的乙酰苯胺溶液撤出热源，为防止爆沸，先加入5mL冷水，再根据粗乙酰苯胺所含杂质的多少加入活性炭（颜色深，杂质多，多加活性炭；颜色浅，杂质少，少加活性炭），稍加搅拌后，继续煮沸2分钟。 ③热过滤 Ⅰ 折叠滤纸 热过滤时，为了充分利用滤纸的有效面积，加快过滤速度，通常使用扇形滤纸，其折叠方法是： a) 把圆形滤纸对折成半圆形。 b) 把重叠的半圆形对折成1/4圆形。 c) 把重叠的1/4圆形向内，再对折成1/8圆形。 d) 把重叠的