5.2乙酸异戊酯的制备（讲义）-《有机化学实验实训》同步教学（化学工业出版社）

乙酸异戊酯的制备 1、任务介绍 当蜜蜂面对入侵者时，就会反功，而且会群起而攻之！是它们都看到了入侵者吗，不可能！是它们都听到了呼救声吗，也不可能。是什么原因让蜜蜂集体行动呢？当然最主要的原因是为了保护它们的家园！那么，蜜蜂为什么能在一瞬间群起！那又是什么呢？是它们闻到了一种气味，也就是蜜蜂的信息素！当一只蜜蜂叮刺入侵者时，就会随毒汁分泌出信息素，是信息素让其它的蜜蜂能瞬间赶过来，群起而攻之。而这种信息素最主要的成分就是乙酸异戊酯。 乙酸异戊酯，它是一种香精，而且具有令人愉快的香蕉气味，所以又称为香蕉油，是无色的、透明的、易燃的液体，沸点为142℃，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。 当然，酯类有机化合物广泛分布于自然界中，花果的芳香气味大多数是由于酯的存在而引起的。 乙酸异戊酯是如何制备出来的呢？ 乙酸异戊酯，它是用冰醋酸和异戊醇，在浓硫酸的催化下发生酯化反应，来制备的。反应式如下： 由于酯化反应是可逆反应，所以为了提高产率，我们在反应合成时，采用了两种技术。一种是加入了过量的反应物，也就是使成本低的反应物过量，即加入过量的冰醋酸。另一种是采用了带有分水器的回流装置，使反应中生成的水被及时分出，以破坏平衡，使反应向正方向进行。 在精制、提纯乙酸异戊酯产品时，对于反应混合物中的催化剂硫酸、过量的醋酸，以及未反应完全的异戊醇，可以在清水洗涤中除去；由于醋酸和硫酸溶于水，所以，对于残余的酸，用碳酸氢钠中和除去；对于副产物醚类，由于其沸点与乙酸异戊酯相差较大，可以在蒸馏中分离除去。 2、学习目标 1）知识目标 ①掌握酯化反应原理。 ②了解酯化反应在有机化学中的应用及意义。 2）技能目标 ①掌握乙酸异戊酯的制备方法。 ②掌握带有分水器的回流装置的组装、拆卸和应用。 ③掌握分液漏斗的使用方法。 ④掌握普通蒸馏装置的组装、拆卸和使用。 ⑤学会通过蒸馏的方法提纯有机化合物的操作技术。 ⑥学会使用干燥剂干燥有机化合物。 3）素养目标 ①具备规范操作和安全环保理念。 ②团队合作、实事求是、严肃认真的科学态度。 3、仪器设备与药品 1）仪器设备 铁架台、温度计、电热套、锥形瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、蒸馏烧瓶、分液漏斗、普通漏斗、烧杯等。 2）药品 10%碳酸氢钠、饱和氯化钠、浓硫酸、异戊醇、冰醋酸、无水硫酸镁、沸石等。 4、训练方法 1）酯化反应 ① 添加反应物料 在干燥的100mL圆底烧瓶中加入18mL异戊醇、24mL冰醋酸，振摇下缓慢加入3～4滴浓硫酸（浓硫酸绝对不能加多！），再加入5粒沸石。 ② 组装反应装置 如图3.2.1所示，定好电热套和铁架台的位置，调整铁夹高度；把添加好反应物料的圆底烧瓶放入电热套中，用铁夹固定；分别把分水器和球形冷凝管安装好，并用铁夹把球形冷凝管固定，用普通漏斗反向往分水器中充水，充水高度比支管口低1cm左右；最后按照“下进上出”的规则，用乳胶管接通冷却水。 图3.2.1 乙酸异戊酯的反应装置 ③ 加热反应 接通电热套电源，调节加热电压，加热反应回流，记录反应初始时间。 反应回流一段时间后，分水器中的水位会缓慢上升。这时，分水器中的液体会有明显的分层，由于乙酸异戊酯、异戊醇等有机物的密度小于水，所以上层为蒸馏出来的乙酸异戊酯和少量的异戊醇，注意！上层液体应该返回圆底烧瓶；下层为反应前添加的水、蒸馏出来的反应生成水和少量的醋酸。当分水器中的下层液体上升至支管口时，应及时、小心、缓慢地打开放水夹放出下层液体，注意放液量应该保持分水器中的下层液体在原来的高度，也就是下层液体的高度比分水器的支管口，低1cm左右！ 当分水器中的下层液体不再增加时，反应结束，时间约为45min。 ④ 拆除反应装置 关闭电热套加热电源，停止加热。稍冷后，停通冷却水。按照安装的相反顺序，先拆除乳胶管，排出乳胶管和球形冷凝管内的冷却水，再拆除球形冷凝管、分水器、圆底烧瓶、电热套和铁架台，把分水器中的液体回收至圆底烧瓶中，装置恢复原状。 2） 洗涤 ① 分液漏斗使用前的处理 关闭旋塞，往分液漏斗中加入清水，观察旋塞两端有无渗漏现象；再打开旋塞，观看清水能否畅通流下，然后，盖上顶塞，用手掌抵住，倒置分液漏斗，检查其密封性。如果分液漏斗没有渗漏，并且密封性好，则直接进行洗涤操作。如果分液漏斗有渗漏，则用凡士林进行密封处理。 必须在确保分液漏斗旋塞关闭时严密、旋塞开启后畅通的情况下才可以进行洗涤操作，操作前必须关闭旋塞。 ② 清水洗涤 待圆底烧瓶中的物料冷却至常温后，将其倒入分液漏斗中，用30mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗中。取下分流漏斗，充分振摇后，放入铁圈中，打开分液漏斗顶塞，静置，当液面间的界线分层清晰后，缓慢旋开旋塞，分去下层液体。 ③ 碳酸氢钠洗涤 往分液漏斗中加入10mL10%的碳酸氢钠溶液，取下分流漏斗，充分振摇后，放