9.2羧酸及其衍生物的性质与鉴定（讲义）-《有机化学实验实训》同步教学（化学工业出版社）

羧酸及其衍生物的性质与鉴定 1、任务介绍 1）羧酸的性质 ①羧酸的酸性与成盐 羧酸是分子中含有羧基官能团的有机物。其典型的化学性质是具有酸性，并使蓝色的石蕊试纸变红，其酸性比碳酸和苯酚强，能够与氢氧化钠、碳酸钠和碳酸氢钠反应而生成水溶性的羧酸盐。所以羧酸既能溶于氢氧化钠、碳酸钠溶液。也能溶于碳酸氢钠溶液。可以根据羧酸与碳酸钠或者碳酸氢钠反应放出二氧化碳，用来作为鉴定羧酸的重要依据。 当羧酸与吸电子基团相连时，酸性增强，与供电子基团相连时，酸性减弱。吸电子基团数目越多，电负性越大，离羧基越近，羧酸的酸性超强。 某些酚类，特别是芳环上有强吸电子基团的酚类具有与羧酸类似的酸性，可通过与氯化铁的显色反应来加以区别。 2）羧酸衍生物的性质 羧酸分子中的羟基可被卤原子、酰氧基、烃氧基和氨基取代发生酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。这些羧酸衍生物具有相似的化学性质，在一定的条件下，都能发生水解、醇解和氨解反应，其活性顺序为：酰卤>酸酐>酯>酰胺 2、学习目标 1）知识目标 ①掌握羧酸的化学反应机理。 ②掌握羧酸衍生物的化学反应机理 ③掌握羧酸及其衍生物的化学性质。 2）技能目标 ①学会鉴别羧酸及其羧酸衍生物。 ②学会用化学方法检验羧酸及其羧酸衍生物。 3）素养目标 ①具备安全和环保意识。 ②具备团结合作精神。 3、仪器设备与药品 1）仪器设备 试管、烧杯、电热套。 2）药品 10%与20%氢氧化钠、0.5%高锰酸钾、1%氯化铁、6mol/L盐酸、3mol/L硫酸、10%碳酸钠、5%硝酸银、饱和碳酸钠、红色石蕊试纸、刚果红试纸、无水乙醇、乙酸乙酯、乙酰胺、乙酰氯、苯甲酸、冰醋酸、浓硫酸、甲酸、乙酸、草酸、氨水。 4、训练方法 1）羧酸的性质与鉴定 ①酸性 在3支编码试管中，分别加入5滴甲酸、乙酸、0.2g（1小玻璃药勺）草酸，加入 1mL蒸馏水，振摇。用干净的玻璃棒分别蘸少量的酸液，在同一条刚果红试纸上划线，观察试纸颜色变化，比较各条线颜色变化，比较各条线颜色深浅并说明三种酸的酸性强弱。 在3支试管中各加入2mL 10%碳酸钠溶液，再分别加入5滴甲酸、乙酸、0.2g草酸，振摇试管，观察有无气泡产生？是什么物质？记录实验现象并解释原因。 试管中加入0.2g苯甲酸和1mL蒸馏水，振摇并观察溶解情况，向试管中滴加20%氢氧化钠溶液，振摇，发生了什么变化？再向其中滴加盐酸溶液，又发生了什么变化？记录现象并解释原因。 ②酯化反应 在试管中加入无水乙醇和冰醋酸各1mL，再加入3滴浓硫酸，小火加热几分钟，观察液面有无分层现象？是否嗅到酯的香味？记录现象并写出相关反应式。 ③甲酸和草酸的还原性 在2支试管中分别加入0.5mL甲酸和0.2g草酸，再各加入2至4滴高锰酸钾溶液和0.5mL硫酸溶液，振摇后加热至沸，观察现象，记录并解释原因。 在1支洁净的试管中加入5滴硝酸银溶液，边振摇边向其中滴加1：1氨水，开始时出现棕色沉淀，继续滴加氨水，直至沉淀恰好溶解为止。再加入5滴甲酸，振摇后将试管放入90℃水浴中加热几分钟后取出，观察有无银镜产生，记录实验现象并解释原因。 2）羧酸衍生物的性质与鉴定 ①水解反应 ⑴酰氯的水解 在试管中加入1mL蒸馏水，沿管壁缓慢加入3滴乙酰氯，轻轻振摇试管，观察反应剧烈程序并用手触摸试管底部，描述反应现象并说明反应是否放热。 待试管稍冷后，向其中加入2滴硝酸银，观察有何变化。记录实验现象并写出有关化学反应式。 ⑵酸酐的水解 在试管中加入1mL蒸馏水和3滴乙酸酐，振摇并观察其溶解性，稍微加热试管，观察现象变化并嗅其气味，生成了什么物质？写出有关化学反应式。 ⑶酯的水解 在3 支试管中各加入1mL乙酸乙酯和1mL蒸馏水，再向其中一支试管中加入0.5mL硫酸溶液，向另一支试管中加入0.5mL20%氢氧化钠溶液，将3支试管同时放入70～80℃水浴中加热，边振摇边观察并比较各试管中酯层消失的速度，哪一支试管中酯层消失得快一些？为什么？写出有关化学反应式。 ⑷酰胺的水解 在试管中加入0.2g乙酰胺和2mL 20%氢氧化钠溶液，振摇后加热至沸，是否嗅至氨的气味？记录并写出有关的化学反应式 在试管中加入0.2g乙酰胺和2mL 硫酸溶液，振摇后加热至沸，是否嗅到乙酸的气味？冷却后加入20%氢氧化钠溶液至碱性，嗅其气味，记录实验现象并解释原因。 ②醇解反应 ⑴酰氯的醇解 在干燥的试管中加入1mL无水乙醇，将试管置于冷水浴中，边振摇边沿试管壁缓慢加1mL乙酰氯，观察反应剧烈程度。待试管冷却后，再加入3mL饱和碳酸钠溶液中和，当溶液出现明显的分层后，嗅其气味，有无酯的特殊香味？写出有关化学反应式。 ⑵酸酐的醇解 在干燥的试管中加入1mL无水乙醇和1mL乙酸酐，混匀后再加入3滴浓硫酸，小心加热至微沸，冷却后，