5.1β-萘乙醚的制备（讲义）-《有机化学实验实训》同步教学（化学工业出版社）

β-萘乙醚的制备 1、任务介绍 日常生活中经常使用的香水、香皂和化妆品等都含有各种各样的香料。有些香料虽然香气宜人，但却容易挥发，放置时间稍长香味就会消失。这时常需加入某种能减缓其挥发速度，使产品在较长时间内保持香气的物质，这种物质称为定香剂 β-萘乙醚就是这样一种定香剂。由于其稀溶液具有类似橙花和洋槐花香味，并伴有甜味和草莓、菠萝的芳香，所以又称橙花醚，是白色片状晶体，熔点为37℃，沸点为281℃，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。常用作玫瑰香、熏衣草香和柠檬香等香精的定香剂，也广泛用作肥皂中的香料。 β-萘乙醚，采用威廉逊合成法，用β-萘酚钠和溴乙烷在乙醇中反应制取β-萘乙醚。反应式如下： 2、学习目标 1）知识目标 ①掌握威廉逊法制备混醚的原理。 ②了解定香剂在香料工业中的应用及意义。 2）技能目标 ①学会β-萘乙醚的制备方法。 ②熟练使用普通回流装置和减压过滤装置。 ③熟练应用重结晶操作技术和冰—水冷却方法。 3）素养目标 ①具备规范操作和安全环保理念。 ②团队合作、实事求是、严肃认真的科学态度。 3、仪器设备与药品 1）仪器设备 烧杯（200mL、100mL）、循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、圆底烧瓶（100mL）、电热套、锥形瓶（100mL）、球形冷凝管、表面皿。 2）药品 乙醇（95%）、氢氧化钠、无水乙醇、β-萘酚、溴乙烷。 4、训练方法 1）威廉逊合成 ①添加反应物料 在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入5gβ-萘酚、30mL无水乙醇和2g研细的固体氢氧钠（或者氢氧化钾），振摇下加入3.2mL溴乙烷。 ②组装反应装置 如图3.1.1所示，先定好热源，再按照从左至右，从下至上的先后顺序组装反应装置。定好电热套和铁架台的位置，调整铁夹的高度，把添加好物料的圆底烧瓶放入电热套中，安装好球形冷凝管，并用铁夹固定。按照“下进上出”的规则，用乳胶管接通冷却水。 图3.1.1 β-萘乙醚反应装置 ③加热反应 接通电热套的电源，调节电压，加热、反应、回流，保持反应物料微沸、回流1.5h。 ④拆除反应装置 关闭加热套的电源，停止加热。稍冷后，按照安装的相反顺序拆除反应装置。停通冷却水，取下乳胶管，放出乳胶管和球形冷凝管中的冷却水。拆除球形冷凝管、圆底烧瓶、电热套和铁架台，装置恢复原状。 2）分离 ①冷却结晶 取500 mL烧杯，分别加入150g左右的冰块和冷水，配制冰—水冷却剂。 再取干净的200mL烧杯，并加入150mL冷水。搅拌下，把反应好的物料倒入该烧杯中，并放入冰—水冷却剂中进行冰—水冷却结晶，静置。 ②减压过滤 待β-萘乙醚粗产物结晶完毕，先把圆形滤纸放入布氏漏斗中，用水湿润，再把布氏漏斗插入抽滤瓶中，用乳胶管连接抽滤瓶和循环水真空泵的抽滤嘴，启动循环水真空泵进行减压过滤，用20mL冷水分两次洗涤烧杯壁上的残留晶体，一起减压过滤。减压过滤完毕，抽出布氏漏斗，关闭循环水真空泵，倒出滤液，清洗抽滤瓶。 3）重结晶 ①收集粗产物 把β-萘乙醚滤饼收集于圆底烧瓶中，并加入20mL95%乙醇溶液。 ②组装回流装置 图3.1.2 回流装置 如图3.1.2所示，定好电热套和铁架台的位置，调整铁夹高度；把一个500mL烧杯放入电热套内，再把添加好β-萘乙醚的圆底烧瓶放入500mL烧杯中，用铁夹固定；安装球形冷凝管，并用铁夹固定；往500mL烧杯中注水，高度以高于β-萘乙醚物料1cm左右为宜；最后按照“下进上出”的规则，用乳胶管接通冷却水。 ③加热回流 接通电热套的电源，调节电压，加热、回流，保持β-萘乙醚物料微沸、回流5min。 ④拆除回流装置 关闭加热套的电源，停止加热。稍冷后，按照安装的相反顺序拆除回流装置。停通冷却水，取下乳胶管，放出乳胶管和球形冷凝管中的冷却水。拆除球形冷凝管、圆底烧瓶、烧杯、电热套和铁架台，装置恢复原状。 ⑤冷却结晶 趁热，把圆底烧瓶中的β-萘乙醚物料倒入干净的100mL烧杯中，并置于冰—水冷却剂中进行冰—水冷却结晶，静置。 ⑥减压过滤 待β-萘乙醚晶体析出完毕，把圆形滤纸放入布氏漏斗中，用水湿润，再把布氏漏斗插入抽滤瓶中，用乳胶管连接抽滤瓶和循环水真空泵的抽滤嘴，启动循环水真空泵进行减压过滤，减压过滤完毕，抽出布氏漏斗，关闭循环水真空泵，倒出滤液，清洗抽滤瓶。 ⑦收集产品，干燥称量 把滤饼移至干燥的表面皿或者滤纸上，自然晾干后即可得到β-萘乙醚产品，称量质量，并计算产率。 5、注意事项 1）溴乙烷与β-萘酚都是有毒物品，应避免吸入其蒸汽或者直接与皮肤接触。 2）反应温度不宜太高，保持微沸即可，否则溴乙烷逸出。 学科网（北京）股份有限公司 $$