第一章有机化合物概述（讲义）-《有机化学基础》同步教学（化学工业出版社）

《有机化学》课程-微教材 课程名称 有机化合物概述 课程类型 讲授型 教学设计模式 讲授、讨论、自学 教学目标 专业知识目标： 熟悉有机化合物有关的概念。 职业能力目标： 能掌握有机化合物的定义与分类。 职业素质目标： 1．养成科学、严谨、实事求是的工作态度。 2．树立“安全生产、质量第一”的观念。 3．树立诚信、团结、吃苦、敬业的职业道德观念。 教学资源 教材、课件、视频 重点难点 重点：有机化合物的分类 难点：有机化合物的结构 一、基础知识 有机化合物简称有机物。19世纪初期，当化学刚刚成为一门科学的时候，人们接触的有机物都是来自有生命的动、植物体，因此以为有机物只能从生物体中获得，不能用人工的方法合成，而且有机物又与矿物界中得到的矿石、金属、盐类等物质在组成及性质上有较大的区别，因此便将化学物质根据来源分成无机物与有机物两大类。有机物的原始含义是“有生机之物”。1828年，F.Wōhler在实验室里由无机物制得了尿素这一有机化合物。随着科学的发展，越来越多的原来由生物体中取得的有机物，可以用人工的方法来合成，因而“有机”一词已不再是原来的意义。 有机化合物都是含碳的化合物，但并不是所有含碳化合物都是有机物，如一氧化碳（CO）、二氧化碳（CO2）、碳酸盐（CaCO3）、碳化钙（CaC2）和氢氰酸（HCN）等许多简单的含碳化合物，在结构和性质上与无机物更相似，所以仍将其归入无机物。实际上，无机物与有机物之间很难有一个严格的界限，两者在一定条件下可以相互转化。例如工业上用无机物二氧化碳和氨（NH3），在高温、高压等条件下大规模合成有机物尿素；有机物乙醇燃烧得到无机物二氧化碳等等。至今已知的含碳化合物数目有2200万种以上，除主要含有碳、氢外，许多有机物还含有氧、氮、硫、磷、卤素等元素，所以，有机化合物相对确切的定义为碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物大量存在于自然界中，它与人类的关系非常密切，人类的生产、生活、科学研究都离不开有机物。如粮食、蔬菜、棉花、肉、蛋、丝、麻、药材等天然高分子化合物，合成的纤维、塑料、植物生长调节剂、激素、高能燃料、药物、油漆、橡胶等都是有机物。 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。它的任务是分离、提取自然界中存在的各种有机物，测定它们的结构和性质；应用物理手段研究有机物的结构与性质之间的关系、反应经历的途径、影响反应的因素等，控制反应向着需要的方向进行；充分利用有限的石油、煤炭等自然资源，合成自然界存在但不能满足人们需要或自然界原本不存在的全新的有机物，如维生素、药物、新兴材料、第三代生物农药及生活必需品等。 二、必备知识 1、有机化合物的结构 构成物质的微粒有分子、原子、离子等微观粒子。有机化合物是由有机物分子构成，在有机物分子中，原子间主要以共价键相结合。 （1）结构及结构式　 在有机化学中，将分子中原子的连接顺序和方式称为分子的结构。将表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式（也叫结构式）。例如： ( 物质名称 丙烷 乙烯 丙醇 分子式 电子式 ) ( 价健式 结构简式 ) 其中，用两个小黑点表示一对共用电子的结构式叫电子式，用短线表示共价键的结构式叫价键式。只表明特征价键或官能团的较简单而仍能表明构造特点的化学式叫结构简式。结构简式比结构式、电子式更为常用。 书写结构式或结构简式的基本要求：只要准确地表示出分子中原子的连接顺序和方式，在书写形式上并无严格的限制。例如，2-丙醇的结构简式可以分别表示为下面几种形式： （2）构型　 只有少数有机分子中的原子排布在一条直线或在同一平面上，而绝大多数有机分子的原子则是立体排布，如图10-1所示。分子中，原子的空间排布（不论线型、面型或体型）统称分子构型，或叫立体结构。 ( 图1-1 分子中原子的空间分布 乙炔（直线型） 乙烯（平面型） 甲烷（立体型） ) 有机分子的结构（Structure）包含构造（Constitution）和构型（Configuration）两个涵义。 （3）同分异构现象 分子式相同（或组成相同）而结构不同的化合物互为同分异构体，简称异构体。有机物的同分异构现象非常普遍，因此，表示一个有机物不能用分子式，而必须用结构式。 同分异构现象一般有两大类：构造异构和构型异构。分子式相同而原子的连接顺序或方式不同的异构现象简称构造异构或结构异构。分子的构造相同而原子或基团在空间的排布（或在空间伸展方向）不同的异构现象简称构型异构。 2、有机化合物的特性 （1）组成有机化合物的元素种类少，数目众多 有机物的组成主要有碳、氢两种元素，有些还含有