2.2烯烃的氧化反应（讲义）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烯烃的氧化反应 · 教学目标 1、 掌握烯烃的氧化反应及其应用。 2、 重点学习烯烃被KMnO4氧化、臭氧氧化、催化氧化、过氧酸的氧化反应。 · 教学思想 本节课的教学内容属第第二模块 烯烃、二烯烃，采用先行组织者教学策略，激发学生的求知欲，确保学生有意义地获取和保持知识，灵活运用所学知识解决实际问题。 · 教学重难点 重点：烯烃被KMnO4氧化反应、臭氧氧化、催化氧化、过氧酸的氧化反应。 难点：氧化的条件和产物。 · 教学方法和策略 · 采用先行组织者的教学策略，用旧知识联系当前的学习任务，扩充原来的认知结构。以讲授法为主，辅以提问法。 · 具体策略：从结构入手分析烯烃的化学性质阐述烯烃各种氧化反应条件及其相对应的产物总结，应用，指出重难点。 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 烯烃的氧化（KMnO4氧化反应） 分析烯烃的结构烯烃的KMnO4氧化反应条件及其相对应的产物 培养学生分析问题和解决问题的能力，以及应用所学知识解决实际问题的能力。 烯烃的臭氧氧化反应 分析烯烃的结构烯烃的臭氧氧化反应条件及其相对应的产物 培养学生分析问题和解决问题的能力，以及应用所学知识解决实际问题的能力。 烯烃的过氧酸氧化反应 分析烯烃的结构烯烃的过氧酸氧化反应条件及其相对应的产物 通过讲授法结合练习法和反馈法，培养学生分析问题和解决问题的能力，以及应用所学知识解决实际问题的能力。 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解，能够应用知识解决实际问题。 教学过程设计 导入： 烯烃的化学性质主要表现在官能团C=C双键上(能起加成、氧化、聚合等反应)，以及与双键直接相连的碳原子(α-碳原子)上。由于受C=C双键影响较大，α-Ｃ上的氢(α-H)性质活泼，可发生一些反应。 ( α － H 的活泼性 双键的加成、氧化反应，聚合反应 ) 1、 烯烃被KMnO4的氧化 烯烃容易被KMnO4溶液氧化。当用稀的、冷的碱性或中性KMnO4水溶液，氧化烯烃时，则烯烃中π键断裂，生成邻二醇。反应过程中，高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀，所以这个反应可以用来鉴定烯烃。 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，不仅烯烃碳碳双键中σ键和π键都发生断裂，而且与双键碳原子直接相连C-Hσ键也断裂，生成氧化产物。 由于不同结构的烯烃，氧化产物不同。 CH2 = 构造被氧化成CO2和H2O， RCH= 构造被氧化成羧酸， R2C= 构造被氧化成酮。 因此通过分析氧化得到的产物，可以推测原来烯烃的结构。 二、 臭氧氧化 将含有6 %～8 % 臭氧的氧气通入烯烃的非水溶液中，能迅速生成环状的臭氧化合物。臭氧化物不稳定易爆炸，因此反应过程中不必把它从溶液中分离出来，可以直接在溶液中水解生成醛、酮和过氧化氢。为防止产物醛被过氧化氢氧化，水解时通常加入还原剂(如H2 / Pt，锌粉)。 不同烯烃臭氧化还原水解后，得到不同的醛和酮。因此，根据烯烃臭氧化还原水解得到的产物，也可以推测原来烯烃的结构。 三、 催化氧化 将乙烯与空气或氧气混合，在银催化下，乙烯被氧化生成环氧乙烷，这是工业上生产环氧乙烷的主要方法。环氧乙烷是重要的有机合成中间体。 该反应必须严格控制反应温度，若温度超过300℃，则双键中的σ键也会断裂，最后生成二氧化碳和水，致使产率下降。 若用氯化钯-氯化铜作催化剂，乙烯被氧化成产物为乙醛，丙烯被氧化成丙酮。 除乙烯氧化得到乙醛外，其它的α-烯烃氧化都得到甲基酮。乙烯催化氧化是工业上生产环氧乙烷和乙醛的主要方法。 四、过氧酸氧化 烯烃在无水的惰性溶剂中用有机过氧酸氧化，生成环氧化合物，反应称环氧化反应。 常用的有机过氧酸有：过氧甲酸（HCOOOH）、过氧乙酸（CH3COOOH）、过氧三氟乙酸（CF3COOOH）等，例如： 环氧化反应若在水溶液中进行，则生成的环氧化产物进一步被水解生成邻二醇。 五、本节小结 本节课的学习要点：（1）烯烃的各种氧化反应。（2）氧化反应的条件和产物 · 练习 1．分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 · 教学评价和反思 · 本节采用支架式教学策略，通过设置问题情境引导学生由浅到深的掌握知识，培养学生分析问题和解决问题的能力，在教学过程中，通过对自己的教学和学生的学习进行评价，及时发现问题提高教学效果，例如在烯烃的亲电加成反应的教学中，通过提问的方式及时发现教学中的问题完成教学目标。 · 以讲授法为主结合提问法和反馈法进行教学，学生基本能够能掌握课堂内