3.1 烯烃的同分异构和命名 （讲义）-《有机化学》同步教学（大连理工大学出版社）

烯烃的同分异构及命名 · 教学目标 1、 掌握烯烃的通式、烯烃的同分异构现象。 2、 掌握烯烃的顺反异构。 3、 掌握烯烃的系统命名法。 · 教学思想 本节课的教学内容是第二模块烯烃、二烯烃，采用先行组织者教学策略，激发学生的求知欲，确保学生有意义地获取和保持知识，灵活运用所学知识解决实际问题。 · 教学重难点 重点：烯烃的同分异构现象、烯烃的命名。 难点：顺反异构、烯烃的系统命名。 · 教学方法和策略 · 采用先行组织者的教学策略，用旧知识联系当前的学习任务，扩充原来的认知结构。以讲授法为主，辅以提问法。 · 具体策略：从开链烃的分类引出烯烃对烯烃的分类、异构、系统命名逐一讲解总结，练习 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 烯烃的同分异构 逐一讲述烯烃的同分异构、命名，通过和烷烃的同分异构对比学习，强化理解。 采用对比法引导学生循序渐进的掌握知识，通过练习不断深化理解。 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解，能够应用知识解决实际问题。 教学过程设计 导入： 只含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃，通式是CnH2n(n表示C原子数)，官能团是碳碳双键(C=C)。双键位于末端的烯烃通常称为末端烯烃或α-烯烃。 一、烯烃的同分异构 1、构造异构 与烷烃相似，含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，如： CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 异丁烯 与烷烃不同的是，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，如下式中的1-丁烯和2-丁烯，这种异构现象称为官能团位置异构。 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的，所以都属于构造异构。 另外，含相同碳原子数目的单烯烃和单环烷烃也互为同分异构体，例如丙烯和环丙烷、丁烯与环丁烷和甲基环丙烷等，它们也属于构造异构体。 2、 顺反异构 由于双键不能自由旋转，当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。例如2-丁烯： (I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯 （沸点3.7 ℃） （沸点0.9 ℃） 两个相同基团（如I 和 II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。 需要指出的是，顺反异构现象普遍存在于烯烃、环烃等有机化合物分子中，但并不是所有的烯烃、环烃都有顺反异构现象。产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻(如π键、碳环等)外，还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。例如，下列化合物就没有顺反异构体。 二、烯烃的系统命名法 1．烯基 (1) 少数简单的烯烃常用习惯名称。例如： 异丁烯 (2) 烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子的剩余基团，称为烯基。常见的烯基有： 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 （1-丙烯基） （2-丙烯基） （1-甲基乙烯基） 此法只适用于比较简单的烯烃。 2. 系统命名法 烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似，但由于烯烃分子中有官能团(C＝C)存在，故又与烷烃有所不同。其要点如下： (1) 选主链：首先选择含有双键的最长碳链为主链。碳原子数在10以内时，按主链中所含碳原子的数目命名为“某烯”。在10以上时，称为“某碳烯”，如十二碳烯。 (2) 编号：从靠近双键的一端开始，用阿拉伯数给主链的碳原子编号。 (3) 写出名称：以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号，写在“烯”的名称前面。再将取代基的位次、数目和名称也写在烯烃名称的前面；若有不同的取代基时，遵从“优先基团后列出”原则。 3,5 -二甲基-2-己烯 3,3-二甲基-1-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 3-甲基环己烯 CH3(CH2)7CH=CH2 1-十二碳烯 二、本节小结 本节课