2.2烯烃的命名（讲义）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

烯烃的顺反命名及Z/E命名 · 教学目标 1、 掌握烯烃的命名方法。 2、 掌握烯烃的顺反命名法。 3、 掌握烯烃的Z/E命名法和次序规则的要点。。 · 教学思想 本节课的教学内容属第二模块烯烃、二烯烃，采用先行组织者教学策略，激发学生的求知欲，确保学生有意义地获取和保持知识，灵活运用所学知识解决实际问题。 · 教学重难点 重点：烯烃的顺反异构、Z/E命名法。 难点：顺反异构体的命名、Z/E命名法、次序规则要点。 · 教学方法和策略 · 采用先行组织者的教学策略，用旧知识联系当前的学习任务，扩充原来的认知结构。以讲授法为主，辅以提问法。 · 具体策略：从开链烃的分类引出烯烃对烯烃的顺反异构、Z/E命名和次序规则逐一讲解总结，练习 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 烯烃的顺反异构体命名 逐一讲述烯烃的同分异构和命名，通过和烷烃的同分异构和命名对比学习，强化理解。 采用对比法引导学生循序渐进的掌握知识，通过练习不断深化理解。 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解，能够应用知识解决实际问题。 教学过程设计 导入： 只含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃，通式是CnH2n(n表示C原子数)，官能团是碳碳双键(C=C)。双键位于末端的烯烃通常称为末端烯烃或α-烯烃。 一、顺反异构体的命名 (1) 顺/反命名法 由于双键不能自由旋转，当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。例如2-丁烯： (I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯 （沸点3.7 ℃） （沸点0.9 ℃） 两个相同基团（如I 和 II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。书写时分别冠以“顺”、“反”，并用半字线与化合物名称相连。例如： 顺- 2 -戊烯 反- 2 -戊烯 二、Z, E-命名法 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时(abC＝Ccd)，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。例如： (III) (E)- 1-氯-2-溴丙烯 (IV) (Z)- 2-甲基-1-氯-1-丁烯 用Z, E-命名法时，首先根据“次序规则”将每个双键碳原子上所连接的两个原子或基团排出大小，大者称为“较优”基团，当两个较优基团位于双键的同一侧时，称为Z式(Z是德文Zusammen的字首)，当两个较优基团位于双键的异侧时，称为E式(E是德文Entgegen的字首，相反之意)。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同时用半字线与烯烃名称相连。 ①“次序规则”的要点： ⅰ. 将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量数高者为“较优“基团；孤对电子排在最后。例如： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H >︰ (III)式中，因为Cl>H， Br>C，两个“较优”基团(Cl和Br)位于双键异侧，所以为E式。 ⅱ.如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则用外推法看与该原子相连的其它原子的原子序数。比较时，按原子序数由大到小排列，先比较最大的，如相同，再顺序比较居中的、最小的。如仍相同，再依次外推，直至比较出较优基团为止。例如： -C(CH3)3 ＞ -CH(CH3)2 ＞-CH2CH3 ＞ -CH3 -CH2Br ＞ -CH2Cl ＞ -CH2OH ＞-CCl3等 ⅲ. 当基团含有重键时，可以把与双键或叁键相连的原子看作是以单键与两个或三个原子相连。例如： (E)-3-乙基-1,3-戊二烯 (Z)-3-乙基-1,3-戊二烯 ② Z、E命名法步骤 ⅰ. Z/E构型的确定 ⅱ. Z/E命名 　构型确定以后，后面的化合物名称仍按系统命名法。例如： 必须指出，Z, E-命名法适用于所有烯烃的顺反异构体的命名，它和顺反命名法所依据的规则不同，彼此之间没有必然的联系。顺可以是Z，也可以是E，反之亦然。如： 顺- 2 -戊烯 顺-3-甲基-2 -戊烯