5.2炔烃的性质（讲义）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

炔氢的性质 · 教学目的 1、 掌握炔氢的酸性，理解sp3、sp2、sp三种杂化轨道的异同。 2、 掌握炔氢与钠或氨基钠的反应，理解炔氢与钠或氨基钠的反应原理。 3、掌握炔氢与硝酸银或氯化亚铜氨溶液反应的原理。学会末端炔烃的鉴别方法。 · 教学思想 本节课的教学内容属第三模块 炔烃，采用以教为主的五段教学策略，通过唤起学生原有认知结构，让学生主动地从自身的认知结构中提取出有关的旧知识来同化新知识，在较短时间内掌握较多的系统知识。 · 教学重难点 重点：炔氢的酸性、炔氢与钠或氨基钠的反应、炔氢与硝酸银或氯化亚铜氨溶液反应 难点：sp3、sp2、sp三种杂化轨道的异同、炔氢与钠或氨基钠的反应原理、炔氢与硝酸银或氯化亚铜氨溶液反应的原理 · 教学方法和策略 · 采用五段教学策略，教师采用提示教学的方法唤起学生有关的旧观念，通过分析教学的方法激发学生对新知识的兴趣，以讲授法、提问法和反馈法让学生掌握并且熟练使用所学的知识。 · 具体策略：复习烷烃、烯烃的相关知识引出炔烃的概念用杂化轨道理论解释炔烃的结构从炔烃的结构分析其化学性质总结，练习 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 炔氢的酸性 复习烷烃和烯烃的相关知识引出炔烃 通过回顾之前的旧知识引出当前学习主题炔烃的结构。 从炔烃的结构出发分析炔烃的物理性质和化学性质。 培养学生独立探索以及分析问题和解决问题的能力。 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解。 · 教学过程设计 导入： 炔烃的典型反应表现在官能团C≡C叁键的加成反应和氧化反应以及炔氢的酸性上。 一、炔氢的酸性 炔氢具有微弱的酸性。表4-2列出了几种有机物和无机物的酸性。可知，乙炔的酸性虽然比乙烯和乙烷的强，但比乙醇弱得多。 表4-2 几种有机物和无机物的酸性 乙炔 乙烯 乙烷 水 乙醇 氨 Pka 25 44 55 15.7 17 36 为什么乙炔比乙烯和乙烷的酸性强呢？这是由碳原子杂化形式决定的。炔氢中叁键碳原子是sp杂化，烯烃和烷烃是sp2和sp3杂化，三种不同杂化碳原子的电负性大小次序为sp(3.29)> sp2(2.75)> sp3(2.48)。可见，sp杂化碳原子相连的氢原子最容易离解，从而具有微弱的酸性。 二、炔氢与钠或氨基钠的反应 ( 110 ℃ )乙炔和末端炔烃与金属钠或氨基钠作用时，炔氢原子被钠原子取代，生成炔化钠。 CH≡CH + 2Na 2CH≡CNa + H2↑ ( 190~220 ℃ )如果温度较高，乙炔中两个氢原子都被金属钠取代，生成乙炔二钠。 CH≡CH + 2Na 2CH≡CNa + H2↑ 此反应在液氨中更易进行，液氨与金属钠作用生成氨基钠，乙炔、丙炔或其他末端炔烃与氨基钠反应，生成炔化钠。 炔化钠性质活泼，与伯卤代烃作用生成高级炔烃。 　　　 此反应由低级炔烃合成高级炔烃，是有机合成中增长碳链的方法之一。 三、炔氢与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，炔氢原子可被Ag+ 或Cu+取代，生成灰白色的乙炔银或棕红色的乙炔亚铜沉淀。 其他含有炔氢原子的炔烃，也可发生这一反应。上述反应在常温下就可迅速进行，而且现象明显，常用来鉴别乙炔和末端炔烃。 非末端炔烃无反应。 炔化银(RC≡CAg)和炔化亚铜(RC≡CCu)不与水反应，也不溶于水。在潮湿时比较稳定，干燥状态下，因撞击、震动或受热会发生爆炸。因此在进行鉴别反应后，应加稀酸使其分解。因为金属炔化物遇到稀酸时，可发生分解生成原来的炔烃。利用这个性质，又可用来分离、精制末端炔烃。 　　　　　　　 Ag-C≡C-Ag 2Ag + 2C + 364KJ/mol 四、本节小结 本节课的学习要点：炔烃的化学性质，重点掌握炔氢的酸性和炔化物的性质。 · 练习 1.完成下列反应式。 （1） （2） 2．化合物A和B分子式都为C5H8，两者都能使溴的CCl4溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH(CH3)COOH。B不与硝酸银氨溶液作用，B经氧化得丙二酸及CO2 。试推测A、B的结构，并写出相关反应式。 3．分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到　　 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。 · 教学评价和反思 · 本节课采用五段教学方法，通过唤起学生原有认知结构，让学生主