3.1单环芳烃的命名(讲义）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

单环芳烃的命名 · 教学目的 1、 掌握单环芳烃的命名 2、 掌握单环芳烃衍生物的命名 · 教学思想 本节课的教学内容属第五模块 芳香烃，主要采用支架式的教学策略，把复杂的学习任务加以分解，以便于把学习者的理解逐步引向深入。主要培养学生独立分析问题的能力 · 教学重难点 重点：单环芳烃及衍生物的命名 难点：单环芳烃及衍生物的命名 · 教学方法和策略 采用支架式教学策略，教师通过创造问题情境启发引导学生学习，以讲授法为主结合提问法和反馈法达到教学目标。 具体策略：按“最邻近发展区”的要求从单环芳烃的结构分类入手 单环芳烃的系统命名单环芳烃衍生物的命名总结，练习 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 单环芳烃及衍生物的系统命名 分析单环芳烃的类型，根据结构的特点，对单环芳烃及衍生物进行命名 掌握单环芳烃及衍生物的系统命名 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解。 · 教学过程设计 导入： 芳香性根据结构的不同可分为两类：苯系芳香烃和非苯系芳香烃；根据结构的不同苯系芳香烃可分为三类：单环芳香烃，稠环芳香烃，多环芳香烃。 一、烃基苯的命名 1．一元烷基苯 苯环无异构现象，但当环上连有烷基取代基时，有构造异构，命名时以苯为母体，称为某基苯。 2. 二元烷基苯 当苯环上连有二个相同的取代基时，由于它们在环上相对位置的不同，可以产生位置异构。连有二个相同的烃基，习惯命名法用“邻、间、对”来区别。如： ( 1 , 2-二甲苯 1 , 3-二甲苯 　1 , 4-二甲苯 邻二甲苯或 o -二甲苯 间二甲苯或 m -二甲苯 　　　对二甲苯或 p- 二甲苯 ) 若二个烷基不同，命名以苯为母体，选择在次序规则中原子或基团的优先排列时，编号较小的烷基所在位置为1位，按“最低系列”原则编号，并依“优先基团后列出来命名”。 ( 1－甲基－2-乙苯 1－乙基－3-叔丁苯 邻甲乙苯 　间乙叔丁苯 ) 3. 多元烷基苯 多元烷基苯中，由于烷基的位置不同也产生多种同分异构体。如三个烷基相同的三元烷基苯有三种同分异构体，命名时，三个烷基的相对位置除可用数字表示外，还可用“连、均、偏”来表示。例如： ( 1 , 2 , 3-三甲苯 1 , 3 , 5-三甲苯 1 , 2 , 4-三甲苯 连三甲苯 均三甲苯 　偏三甲苯 ) 4. 不饱和烃基苯和复杂烷基苯 苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时，一般把苯作取代基来命名。例如： ( 苯乙烯 苯乙炔 　 3-苯基丙烯 2-甲基-2苯基丁烷 ) 芳基：芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar－。重要的芳基有： 例如： 二、苯的衍生物的命名 1. 当苯环上连的是烷基-X2，-NO2，-R等基团时，则以苯环为母体，叫做“某基苯”。 2. 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO等，则把苯环作为取代基。例如： 三、多官能团化合物的命名 分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。 （1）按照表1，选择处于前面的优先官能团作为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳原子编号为1；其它官能团作为取代基。 表1　 主要官能团的优先次序 类 别 官能团 类 别 官能团 羧酸 -COOH 酚 -OH 磺酸 -SO3H 硫醇 -SH 羧酸酯 -COOR 胺 -NH2 酰氯 -COCl 炔烃 -CºC- 酰胺 -CONH2 烯烃 ＞C＝C＜ 腈 -CN 醚 -OR 醛 -CHO 氯化物 -Cl 酮 -COR 硝基化合物 -NO2 醇 -OH 2、根据“最低系列”原则，给苯环上的其他碳原子编号； 3、最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和位次写在母体名称之前即得全名。例 四、本节小结 本节课的学习要点：（1）单环芳烃的命名；（2）单环芳烃衍生物命名； · 练习 1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。 2、命名或写出下列化合物的构造式。 （1）3，5-二溴-2-硝基甲苯　　　（2）对氨基苯甲酸　　　　（3）三苯甲烷 （4）反二苯基乙烯　　　　　　　（5）环己基苯　　　　　　（6）3-苯基戊烷 （7）