1.6环烷烃的结构（讲义）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

环烷烃的结构 · 教学目的 1、 掌握环烷烃的结构 2、 掌握掌握环烷烃的结构与稳定性 · 教学思想 本节课的教学内容属第四模块 环烷烃，主要采用支架式的教学策略，把复杂的学习任务加以分解，以便于把学习者的理解逐步引向深入。主要培养学生独立分析问题的能力 · 教学重难点 重点：环烷烃的结构 难点：结构与稳定性的关系 · 教学方法和策略 采用支架式教学策略，教师通过创造问题情境启发引导学生学习，以讲授法为主结合提问法和反馈法达到教学目标。 具体策略：按“最邻近发展区”的要求从环烷烃的结构入手分析环烷烃的不同结构情况 环烷烃的结构与稳定性的关系总结，练习 · 教学设计思路 教学内容 教学组织 教学意图 环烷烃的结构 分析各种环烷烃的结构 了解各种环烷烃的结构。 环丙烷的结构和稳定性 分析环丙烷的结构，比较不同碳原子数环烷烃的稳定性。 掌握环丙烷的结构与稳定性。 其他环烷烃的结构与稳定性 讲解环丁烷、环戊烷、环己烷的结构，通过结构分析不同环烷烃的性质。 通过分析环烷烃的结构，确定其性质和稳定性。 巩固小结 总结本节课的内容布置练习作业 加深对本节课所学知识的理解。 · 教学过程设计 导入： 脂环烃是指由碳、氢两种元素组成，分子中含有碳环结构，性质与链状脂肪烃相似的一类有机化合物。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中，例如有些地区所产的石油中含多量的环烷烃；一些植物中含有的挥发油(精油)，其成分大多是环烯烃及其含氧衍生物；在自然界广泛存在甾族化合物都是脂环烃的衍生物，在人体中起重要作用。脂环烃及其衍生物在生产和生活实践中具有重要应用。例如： 这些脂环烃的命名方法有衍生命名和系统命名 ，这里重点介绍环烷烃 一、环烷烃的结构和稳定性 经过对环烷烃的化学性质的研究发现，组成环的碳原子数和环的稳定性有密切关系，而环的大小同其化学稳定性也不同。环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷最稳定，即环的稳定性是三元环＜四元环＜五元环＜六元环。环越稳定，则化学性质越不活泼；相反，环越不稳定，化学性质越活泼。这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。 二、环丙烷的结构 近代电子衍射法证实，环丙烷分子是平面结构，但键角∠CCC不是平面等边三角形的60°，而是105.5°，比正常的sp3杂化轨的夹角109.5°要小。 由于环丙烷分子形状的限制，sp3杂化轨道不能以“头碰头”的方式达到最大程度的重叠，而只能以弯曲的方式的重叠(头-头、侧-侧兼有)如图1(b)所示，以获取较大键角，使之接近sp3杂化轨道的夹角109.5°。 像这样达不到最大重叠所形成的C－C键是弯曲的，形似香蕉，故称之为弯曲键或香蕉键。这种键的电子云重叠程度不如直线键大，故弯曲键键能较小，不稳定，容易断裂，则化学性质就较为活泼。由于这种差别导致分子内产生一种试图恢复到正常键角(109.5°)的张力，这种张力叫角张力。有角张力的环叫张力环。 环烷烃分子内存在角张力，是环烷烃不稳定、容易开环加成的根本原因。环烷烃的环张力越大，表明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。环越小，则角张力就越大。因此环丙烷的角张力比环丁烷大，则环丙烷不如环丁烷稳定，环丙烷的性质更活泼。 三、环丁烷的结构 与环丙烷相似，环丁烷分子中存在着张力，但比环丙烷的小，因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上，这样可使部分张力得以缓解，如图2所示。环丁烷中的C－C键也是“弯曲键”，但弯曲程度较小，C-C-C键角为 111.5°，与正常键角(109.5°)的偏差减小。所以环丁烷较环丙烷稳定，但仍有相当大的张力，属不稳定环，比较容易开环加成。 ( 图 2 　环丁烷的结构 ) 四、环戊烷的结构 环戊烷分子中，C-C-C夹角为108°，与正常键角(109.5°)的偏差更小。所以，环戊烷分子中角张力亦更小，故五元环比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。 环戊烷分子中的五个碳原子亦不共平面，而是以“信封式”构象存在，使五元环的环张力可进一步得到缓解。如图3所示。 ( 图 3 　环戊烷的结构 ) 五、环已烷的结构 环己烷比环戊烷更稳定，这是张力学说不能解释的。近代电子衍射法证实，环己烷分子中的六个碳原子并不在同一个共平面上，键角为109.5°，是无角张力环，很稳定，所以自然界存在的六碳环状化合物最多。 在环己烷分子中六个碳原子也不在同一平面内，它有两种空间形象，船式和椅式构象，如图4所示。 ( 椅式　稳定　　　　　　　　　　　 船式　不稳定 ) ( 图 4 　环已烷的结构 ) 六、本节小结 本节课的学习要点：（1）环烷烃的结构。（2）环烷烃的结构与稳定性的关系 · 练习 请比较下列各环烷烃的结构稳定性：环丙烷、环