2.3.3《溶解性 分子的手性》 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修2

溶解性 分子的手性 水是一种常见的良好溶剂，可以溶解很多种物质 汽修厂工人粘上油污时，为什么不能用水洗去？ 物质在水中的溶解度受哪些外因影响 固体 气体 1.大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大，如 KNO3、NH4Cl。 2.少数固体物质的溶解度受温度的影响很小，如 NaCl。 3.极少数物质的溶解度随温度的身高而减小，如Ca(OH)2 1.温度：温度越高，气体溶解度越小。 2.压强：压强越大，气体溶解度越大。 分子结构也影响物质的溶解，即“相似相溶” 一、相似相溶 蔗糖易溶于水，难溶于CCl4 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 举个例子 H2O —— 极性溶剂 蔗糖 —— 极性溶剂 CCl4 —— 非极性溶剂 Br2、I2 —— 非极性溶剂 Br2、I2易溶于CCl4 ，难溶于水 若溶质与溶剂形成氢键，可增大其溶解度 下表为饱和一元醇在水中的溶解度，找出规律并分析原因 气体 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小 C2H5OH 中的－OH 和 H2O 中 －OH 相近，因而乙醇易溶于水。 戊醇 （CH3CH2CH2CH2CH2OH）中烃基较大，其－OH跟水分子中的－OH 相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 同为非极性分子，为什么CO2、Cl2在水（极性溶剂）中具有较好的溶解度？ 气体 二氧化碳 氯气 氢气 氮气 氧气 溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043 若溶质与溶剂能发生化学反应，可增大其溶解度 比较NH3和CH4在水中的溶解度。 怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？ 气体 氨气 甲烷 溶解度/g 52.9 0.0023 NH3为极性分子，CH4为非极性分子，水为极性分子 根据相似相溶规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水 NH3与水反应，并与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水 实验操作： 在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅， 碘在水喝四氯化碳中的溶解性 实验结论： I2在四氯化碳中溶解性比在水中好。 I2 + I- = I3- 同为非极性分子，相似相溶 归纳总结 分子的极性 分子结构的相似性 是否发生化学反应 能否形成氢键 物质在水中溶解性的影响因素 两个分子互为镜像，不能相互重叠 伸出你的双手，尝试着将这两只手叠合，它们能叠合到一起吗？ 二、分子的手性 1. 手性异构体： 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。 2. 手性分子 具有手性异构体的分子叫做手性分子 连接四个不同原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子，记作*C 其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 二、分子的手性 3. 手性原子的判断： R2 R1 C R3 R4 * 具有手性的有机物， 是因为含有手性碳原子 二、分子的手性 4. 手性合成 目前世界上使用的药物总数约为1900多种，手性药物大约占50%以上，在临床常用的200多种药物中，手性药物多达114种。 如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。 对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性。 二、分子的手性 4. 手性合成 二、分子的手性 4. 手性合成 2001 年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。 用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。 1. 碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为（ ） A. CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大 B. CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C. CCl4与I2中都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D. CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 D 随堂检测 2.下列物质在水中溶解度由大到小的顺序正确的是（