1.1有机化合物的结构特点-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第一节 有机化合物的结构特点 知识解读·必须会 知识点一 有机化合物的方法 1.按组成元素分类 （1）烃：只含有碳、氢两种元素的有机物（碳氢化合物）。 ①脂肪烃：分子中不含苯环的烃，如甲烷、乙烯等。 ②芳香烃：分子中含一个或多个苯环的烃，如苯、溴苯。 （2）烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物（除C、H外，含有其他元素）。 2.依据碳骨架分类 3.依据官能团分类 决定有机化合物特性的原子或原子团，称为官能团。有机化合物可按照官能团进行如下分类： 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物 烃 烷烃 —— —— CH4 烯烃 碳碳双键 CH2=CH2 炔烃 碳碳三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 —— —— 烃的 衍生物 卤代烃 碳卤键 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 CH3COOH 酯 酯基 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 知识点二 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 σ键 π键 轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩” 轨道重叠程度 大 小 存在形式 存在于单键、双键、三键 仅存在于双键或者三键中 对称类型 轴对称 镜面对称 键的强度 轨道重叠程度较大，强度较大，较牢固 轨道重叠程度较小，不如σ键牢固，易断裂 旋转情况 可绕键轴旋转而不破坏化学键 不能绕键轴旋转 与反应类型的关系 取代反应 加成反应 成键规律 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键；双键中含有一个σ键和一个π键；三键中含有一个σ键和两个π键。 2.共价键的极性与有机反应 （1）极性键 ①定义：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子对的能力不同，共用电子对将偏向吸引电子能力较强的一方，这样所形成的共价键是极性共价键，简称极性键。共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ②常见的极性键：碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等。 （2）非极性键 ①定义：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子对的能力相同，共用电子对不偏向成键原子的任何一方，这样所形成的共价键是非极性共价键，简称非极性键。 ②常见的非极性键：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属元素组成的单质中的共价键等。 （3）分子中基团之间的相互影响 ①实验探究水、无水乙醇与钠的反应 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 实验现象 同样条件下，乙醇与钠的反应比水与钠的反应 缓慢 (“剧烈”或“缓慢”) 反应原理 2H—O—H+2Na 2H—ONa+H2↑ 2H—O—H+2Na2NaOH +H2↑ 解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 ②从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O—H，但由于乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。 （4）有机反应与无机反应的比较 ①大多数有机化合物以共价键结合的分子形式参加反应（分子反应），而共价键的断裂需要吸收的能量较多，所以反应速率较小；而大多数无机化合物以离子形式参加反应，所以应速率较大。 ②大多数有机化合物分子中存在两个或多个极性键，决定了断键位置可能有多种情况，导致副反应较多，产物比较复杂。例如：乙醇分子中，不仅O—H能断裂，C—O的极性也较强（由于羟基中氧原子的电负性较大），一定条件下也会发生断裂： H—O—H+H—Br H—Br+H2O 知识点三 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2.同分异构现象的类别 （1）同分异构现象的类别 同分异构 （2）有机化合物的构造异构现象 异构类别 形成原因 实例 碳架异构 碳链骨架不同 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 官能团在碳链中位置不同 C4H8：H2==H—H2—H3 H