1.2研究有机化合物的一般方法-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第二节 研究有机化合物的一般方法 知识解读·必须会 知识点一 分离、提纯 1.物质的分离 （1）概念 把混合物中的各组分物质逐一分开，得到各纯净物。分离过程中要尽量减少各组分物质的损失，各组分物质要尽可能纯净。 （2）分离方法 物理方法：过滤、重结晶、分液、萃取、升华、蒸发、蒸馏、分馏、渗析、盐析、液化等。 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 2.物质的提纯 （1）概念 提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去以得到目标物质的过程。 分离和提纯的主要区别为： 分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。得到一种纯净物，杂质不需要复原 （2）物质提纯的要求 ①“过量”——为除尽杂质，除杂试剂一般要过量。 ②“后除前”——加入试剂的顺序：后面的试剂能够把前面过量的试剂除尽。 ③除杂途径必须最佳。 3.分离提纯有机物的方法 （1）蒸馏 ①蒸馏的原理：利用有机物与杂质沸点的差异。 ②适用对象及条件 适用对象：用于分离和提纯互溶的液态有机化合物 适用条件⇒ ③实验仪器、装置及注意事项 注意事项⇒ （2）萃取 ①原理 原理⇒ ②萃取剂的选用原则 a.萃取剂与原溶剂互不相溶。 b.萃取剂与溶质、原溶剂均不发生化学反应。 c.被萃取物质在萃取剂中的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多。 ③常用萃取剂 乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等 ④分液：将萃取后的两层液体（互不相溶、密度也不同的两种液体）分离开的操作方法。 ⑤主要仪器：分液漏斗 ⑥实验装置与注意事项操作步骤：检漏→加试剂振荡→静置分层→分液。 a.分液漏斗使用之前必须检漏（在分液漏斗中注入少量的水，塞上玻璃塞，倒置，看是否漏水，若不漏水，正立分液漏斗后将玻璃塞旋转180°，再倒置看是否漏水）。 b.使用时需将漏斗上口的玻璃塞打开，或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔。 c.漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。 （3）重结晶 ①概念 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 ②适用对象：固体混合物。 ③适用条件 a.首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 b.如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 （5）色谱法 色谱法是利用吸附剂和溶剂对不同化合物吸附、分配等作用的差别来分离、提纯化合物的方法。常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 20世纪40年代后，根据物质在两相（气-液、液-液等）间溶解性或吸附能力不同，又相继发展了纸色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和高效液相色谱法等。 知识点二 确定实验式 1.元素分析的原理 元素分析包含定性分析和定量分析两个方面。 （1）定性分析是指用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，例如某有机化合物完全燃烧后，若生成物中只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 （2）定量分析是指确定分子中各元素原子的最简整数比，从而确定实验式。原理是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。 2.元素定量分析的方法 知识点三 确定分子式 1.质谱法原理 2.质荷比 有机分子离子和碎片离子的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 质谱图中质荷比的最大值等于该有机物的相对分子质量，与相对丰度无关。 如下图为未知物A的质谱图： 如图所示最右侧的分子离子峰（的信号）的质荷比数值为46，则该有机物的相对分子质量为46。该未知物A的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品A的相对分子质量。 3.分子式的确定 确定物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，可进一步确定其分子式。 知识点四 确定分子结构 1.鉴定有机化合物结构的常用方法 （1）物理方法 红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等。 （2）化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再通过制备其衍生物进一步确认。 2.红外光谱 （1）作用 分析有机化合物的红外光谱图，可获得有机化合物分子中所含有的化学键或官能团的信息。 （2）原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图，从谱图中可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 如有机物A的分子式为C2H6O，存在两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，根据A的红外光谱中C-O、C-H 、O-H的吸收峰可确定A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为C