2.3.2苯的同系物 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 第二课时 苯的同系物 产生芳香烃，可溶解橡胶 【引入】 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 【情境引入】 这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 【情境引入】 那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？ 下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。 苯的“寻亲记” 根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ） A. B. C. D. E. F. ACE 二：苯的同系物 1、组成和结构特点 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 结构特点： ， 通式：CnH2n－6(n≥7)。 概念： ——“苯环 + 烷基” ①有且只有一个苯环 ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 课堂练习1：下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ②③⑧ 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880 间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861 味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。 4. 苯的同系物的物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880 间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861 随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ； 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880 间二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864 对二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861 同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！ 同分异构体，分子的极性越小，范德华力越小，熔、沸点越低。 5.化学性质 都含有苯环，性质相似 例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；能加成等。 —CH3 1)比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 甲苯含有甲基，由于苯环和甲基相互影响， 在化学性质上与苯也有不同之处。 对比思考: 二、苯的同系物 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 (3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 都分层，溴水沉到液体底部 苯、甲苯的密度均小于溴水 液体分层，上层呈橙黄色 溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取 液体分层，上层呈无色，下层呈紫红色 苯、甲苯的密度均小于酸性高锰酸钾溶液 苯无现象、甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能 【思考与讨论】 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结