2.3.1苯 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 第一课时 苯 新课引入 我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。 2 是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。 观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念 芳香族化合物： 芳香烃： 苯的同系物： 是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 —CH3 CH=CH2 — —CH3 —CH3 甲苯 联 苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 苯甲酸 COOH Cl 氯苯 苯 或 仅含碳和氢两种元素的有机化合物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯 代表物 饱和烃 不饱和烃 4 【苯的发现历程】 1825 1834 1844 1861 法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH 米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名 热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6 凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 一：苯——最简单的芳香烃 1、苯的物理性质 用冰冷却时结成无色的晶体。 (密封保存) 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 可 怕 的 苯 2、苯的分子结构 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。 C6H14 C6H6 —8H 高度不饱和的结构 德国有机化学家凯库勒给出的苯的结构 苯分子中是否有不饱和键？如何验证？ 【实验2-1】 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙黄 无 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应。苯不溶于水，溴在苯中的溶解度比在水中的大 萃取 苯分子中具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 苯的分子结构特点 键角120° 碳碳键的键长均为139pm 每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。 σ键 大π键 p轨道 苯的成键特点 结构式 键线式 结构简式 球棍模型 填充模型 C6H6 分子式 苯的分子结构可表示为： ③结构简式: ④苯分子的结构特点: 1)平面正六边形结构:6个碳碳键完全相同,12个原子共平面,键角1200 2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。 3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。 凯库勒式 苯分子的结构 苯的大π键结构使苯的性质比烯烃稳定。 一.苯的结构和性质 ②结构式: ①分子式： C6H6 最简式: CH C%=92.3% →分子的不饱和程度大 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 苯分子C6H6可能的同分异构体 (了解) (不稳定) (6) (7) (8) 课堂练习1：在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是( ) A.五种物质均能与氢气发生加成反应 B.b、c、e的一氯代物均有三种 C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于