第二章 有机物分子中共线、共面的判断（讲义）（带答案解析）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

有机物分子中共线、共面的判断 一、五种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关 类型 空间结构 结构式 球棍模型 共线、共面情况 甲烷型 (CH4) 正四面体 任意3点(原子)共面，C—C可以旋转，即：5个原子最多有3个原子共平面，中的原子不可能共平面 规律：凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯型 (C2H4) 平面结构 C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 即：6点共面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 乙炔 (C2H2) 直线形 C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 苯型 (C6H6) 平面正六边形 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 甲醛型 (HCHO) 平面正三角形 4点共面 规律：有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 二、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析的分析方法 1、立体与立体连接：如果甲基与甲基(或烷基、环烷烃)结构通过单键相连，则按照饱和碳原子的方法进行分析，有机物分子中的碳原子不可能共面 分析丙烷(CH3CH2CH3)原子共面情况 分子结构 情况分析 左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C构成三角形。中间亚甲基和①C，③C构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C构成三角形，同理②C，③C，④H构成三角形 即：丙烷分子中最多3个碳原子(①C，②C，③C)2个氢原子(④H，⑤H)5个原子可能共面 2、平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上 分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上 即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面 【对点训练1】 1、CH2===CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有___个，共面原子最多有___个 2、分子中共面碳原子最多有___个 3、，分子中共平面原子至少___个，最多___个 4、(CH3)2C＝C(CH3)2分子中共平面原子至少___个，最多___个 3、直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上 分析(CH2==CH—C≡CH)原子共面情况 分子结构 情况分析 三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2==CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面 【对点训练2】 1、CH3—CH===CH—C≡CH有___个原子一定在一条直线上，至少有___个原子共面，最多有___个原子共面 2、CH3—CH2—CH===C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为___，在同一直线上的碳原子数最多为___，一定在同一平面内的碳原子数为___，最少共面的原子数为___，最多共面的原子数为___ 3、描述CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是(　　) ①6个碳原子有可能都在一条直线上　 ②6个碳原子不可能都在一条直线上　 ③6个碳原子都在同一平面上　 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 4、某烃的结构简式为：。分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　) A．4、3、5　　 B．4、3、6　　 C．2、5、4　　 D．4、6、4 4、平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合 分析苯乙烯原子共面情况 分子结构 情况分析 ，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至