内容正文:
第二节(2)烯烃
【学习目标】
1、认识烯烃的结构特征,掌握烯烃的物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质
2、掌握烯烃的命名,学会烯烃同分异构体的找法并认识烯烃的顺反异构
【主干知识梳理】
一、烯烃的结构与性质
1、烯烃及其结构
(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为
(3)分类
①单烯烃:分子中含有一个碳碳双键
②多烯烃: 分子中含有两个及以上碳碳双键
③二烯烃:分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃;累积二烯烃的结构特点是双键连在一起;共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列;孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
(4)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)
2、物理性质
(1)状态:一般情况下,2~4个碳原子烯烃(烃)为气态,5~16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态
(2)溶解性:烯烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
(3)熔沸点:随着碳原子数增多,熔沸点增高;分子式相同的烯烃,支链越多,熔沸点越低
(4)密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但比水的小
3、烯烃的化学性质:烯烃的官能团是碳碳双键(),决定了烯烃的主要化学性质,化学性质与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃燃烧的通式:CnH2n+O2nCO2+nH2O
丙烯燃烧的反应方程式:2CH3CH===CH2+9O26CO2+6H2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【微点拨】烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
烯烃被氧化的部分
氧化产物
(2)加成反应 (以丙烯为例)
①与溴水加成:CH2==CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3 (1,2—二溴丙烷)
②与H2加成:CH2==CHCH3+H2CH3CH2CH3 (丙烷)
③与HCl加成:CH2==CHCH3+HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则 (氢加氢多,卤加氢少)
(3)加聚反应
①加聚反应反应的通式:
②丙烯加聚生成聚丙烯:
③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯:
4、二烯烃的化学性质:由于含有双键,二烯烃跟烯烃性质相似,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应
(1)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
①CH2=CHCH=CH2中有两个双键,与足量溴水反应时,两个双键全部被加成
CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成:CH2=CHCH=CH2 +2Br2―→CH2BrCHBrCHBrCH2Br
②CH2=CHCH=CH2中有两个双键,若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时
a.1,2一加成:若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在1、2两个碳原子上
b.1,4一加成:两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在1、4两个碳原子上
【1,2-加成和1,4-加成机理】
【微点拨】一般的,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件下发生1,2-加成)
(2)1,3—丁二烯烃的加聚反应:
(3)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯):
【课堂练习1】
1、丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:CH2 B.结构简式:CH2==CHCH3
C.球棍模型: D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3
2、由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.不能发生加聚反应
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
3、柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )
A.1 mol柠檬烯只能与1 mol H2反应 B.能发生取代反应和加成反应
C.属于乙烯的同系物 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4、2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
5、某烃的结构式用键线式可表示为,