40 第五板块 层级Ⅱ 微专题(一) 多官能团陌生有机物的结构与性质（Word教参）-【新高考方案】2024年高考化学二轮复习专题增分方略（新教材Ⅱ 山东专用）

微专题(一)　多官能团陌生有机物的结构与性质 有机物的官能团决定物质的类别和性质。多官能团的有机物不但保留着单官能团独有的特性，而且还具有多官能团的多重性和多向性，能很好地考查学生信息转化能力、定性推理和定量计算能力。多官能团有机物试题因其灵活性、新颖性、综合性，而备受高考命题者青睐，成为近几年高考的热点问题。 题型(一)　定性考查多官能团陌生有机物的结构与性质 1.理清有机物中结构与性质的关系 2．灵活运用反应类型判断所含官能团 相关反应　　　　　相应官能团 能与氢气反应 碳碳双键、碳碳三键、苯环、酮中的羰基、醛基 能与溴水反应 碳碳双键和碳碳三键(加成反应)、苯酚(取代苯环中酚羟基邻位和对位上的氢原子)、醛基(氧化反应) 能与钠反应 羟基、羧基 能与NaOH溶液反应 卤代烃、酚羟基、羧基、酯基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基(不能放出CO2) 能与银氨溶液反应 醛基(包括醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖) 能与新制Cu(OH)2反应 醛基、羧基 [例1]　(2023·广东等级考)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　 ) A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 [解析]　该化合物含有苯环，含有碳碳三键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。 [答案]　B [思维建模]　确定多官能团有机物性质的三步骤 第一步 找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等 第二步 联想每种官能团的典型性质 第三步 结合选项分析对有机化合物性质描述的正误 [提能集训] 1．(2023·辽宁省协作校三模)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示，下列有关奥司他韦的说法错误的是(　 ) A．分子式为C16H28N2O4 B．易溶于水 C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应 D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种 解析：选B　根据奥司他韦的结构简式，可知分子式为C16H28N2O4，A正确；奥司他韦含有酯基，且疏水基部位烃基比较大，难溶于水，B错误；分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能团，可以发生加成、取代、氧化、水解等反应，C正确；分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O，共3种，D正确。 2．花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式： 下列有关花青苷说法不正确的是(　 ) A．花青苷可作为一种酸碱指示剂 B．Ⅰ和Ⅱ中均含有二个苯环 C．Ⅰ和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面 D．Ⅰ和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应 解析：选B　根据转化可知，该有机物在酸性或碱性条件下显示的颜色是不同的，因此可以用作酸碱指示剂，A正确；化合物Ⅱ分子中只含有1个苯环，B错误；由于苯环和碳碳双键都是平面形结构，则根据Ⅰ和Ⅱ的结构简式可推断，除了葡萄糖基外，Ⅰ和Ⅱ分子中所有的碳原子可能共平面，C正确；Ⅰ和Ⅱ分子中均含有酚羟基，则均能和氯化铁溶液发生显色反应，D正确。 3.[双选]7-ACCA是合成头孢克罗的关键中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是(　 ) A．具有两性，可发生水解反应 B．分子中N有2种杂化方式 C．分子中有5种不同化学环境的氢原子 D．不存在分子中含有苯环的同分异构体 解析：选AC　该物质含有羧基和氨基具有两性，含有酰胺基和氯原子可发生水解反应，A正确； 分子中N均采用单键相连，所以均采用sp3杂化，B错误；该分子中有氨基氢、羧基氢、亚甲基氢、连氨基的次甲基氢、连硫原子的次甲基氢，共有5种不同化学环境的氢原子，C正确；该有机物不饱和度为5，所以存在分子中含有苯环的同分异构体，D错误。 题型(二)　定量考查多官能团陌生有机物的结构与性质 官能团与给定物质反应时的定量关系 1．1 mol碳碳双键(或醛基或酮羰基)、1 mol碳碳三键、1 mol苯环分别与H2发生加成反应消耗H2依次为1 mol、2 mol、3 mol。 2．1 mol羟基(或羧基)消耗1 mol Na生成0.5 mol H2。 3．1 mol羧基消耗1 mol NaHCO3生成1 mol CO2。 4．RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH△,RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O