44 第五板块 层级Ⅲ 活动项目(一) 阿司匹林的前世——水杨酸（Word教参）-【新高考方案】2024年高考化学二轮复习专题增分方略（新教材Ⅰ）

项目价值 活动目标 　　本项目以阿司匹林的发展历史为线索，提供真实情境，让学生综合利用所学知识解决问题；发展并诊断学生灵活运用有机物的化学结构和性质，设计合适的合成路线，评价不同路线的优劣的能力；同时加深学生对逆合成分析法的认识，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要作用。 活动项目一：阿司匹林的前世——水杨酸 引导学生从历史的角度看待研究问题，科学的发展是渐进的，水杨酸的发现、研究和应用经历了漫长的时期。 活动项目二：阿司匹林的今生——阿司匹林、长效缓释阿司匹林 通过了解阿司匹林到长效缓释阿司匹林药物的合成过程中，引导学生设计模型、检验模型与修改模型，最终构建有机合成模型。 活动项目(一)　阿司匹林的前世——水杨酸 在我国汉代的《神农本草经》和明代的《本草纲目》中均有相关记载：柳树的皮、枝、叶、根甚至柳絮都可以入药。虽然在2 000多年以前就已发现柳树皮可以解热镇痛，但直到1838年，人们才从柳树皮中提取出有效成分水杨酸。 1．合成水杨酸，首先要知道水杨酸的结构，那如何确定水杨酸的结构呢？ 提示：通过元素分析确定它的实验式，通过质谱分析确定其分子式。再通过红外光谱和核磁共振氢谱等来确定它的结构，有时还需要化学方法辅助。 2．根据水杨酸的质谱图，确定水杨酸的分子式为C7H6O3，在水杨酸的红外光谱图中，有一个羧基吸收峰，还有一个酚羟基吸收峰，你能写出它的结构有哪些吗？ 提示： 3．水杨酸的核磁共振氢谱图，有6组峰，且峰面积比是1∶1∶1∶1∶1∶1，你能确定或者排除它的哪种结构吗？ 提示：可以确定是邻羟基苯甲酸或间羟基苯甲酸，排除对羟基苯甲酸。 4．要继续确定它的结构，可以培养晶体，通过X射线单晶衍射分析，确定其准确结构。我们也可以通过一些化学方法来确定它的结构，如何确定呢？ 提示：通过与浓溴水的定量反应进行确定。 归纳·融通 推断有机物结构简式的思维流程 [类题迁移] 1．北京冬奥会场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是由甲和乙反应生成的双环烯酯(丙)制得的，其反应原理如图所示。下列说法正确的是(　 ) A．甲和乙可以用溴的四氯化碳溶液鉴别 B．丙分子中所有碳原子可能共平面 C．丙在一定条件下能形成高分子化合物 D．甲和乙在一定条件下分别与足量H2加成后所得产物的一氯代物数目相同 解析：选C　根据题意分析原理图： 2．聚碳酸酯(L)可用于制作滑雪镜镜片，具有透明性好、强度高、不易碎的特点，其结构简式如图所示。 已知：＋2R″OH，L可由两种链状单体经该反应制备。下列关于L的说法错误的是(　 ) A．制备L的反应是缩聚反应 B．制备L的单体分子中均含两个苯环 C．1 mol L中采取sp3杂化的碳原子数目为3NA D．分离出苯酚可促进L的合成 解析：选C　根据聚碳酸酯(L)的结构及已知信息可知，L是由和发生缩聚反应脱去小分子苯酚制得，A、B正确；由L的结构可知，L的一个链节中采取sp3杂化的碳原子数目为3，则1 mol L中采取sp3杂化的碳原子数目为3nNA，C错误；该缩聚反应除了生成L以外，还有苯酚生成，因此通过分离出苯酚，可使该反应平衡正向移动，从而促进L的合成，D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $$