43 第五板块 层级Ⅱ 大题专攻(四) “有机合成与推断”类主观题常考题点与增分策略（Word教参）-【新高考方案】2024年高考化学二轮复习专题增分方略（新教材Ⅰ）

大题专攻(四)　“有机合成与推断”类主观题常考题点与增分策略 有机合成综合题多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料、合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息，进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。 一、练悟真题——明考情 1.(2023·山东等级考)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2―→ Ⅱ. 路线一：A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2) G (1)A的化学名称为__________________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为__________________________________；D中含氧官能团的名称为____________________；E的结构简式为________________________。 (2)H中有________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有________种。 解析：路线一：结合已知信息Ⅰ，根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推，可知E为F为 结合A的分子式、E的结构简式，推出A为根据B的分子式知，B为根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为结合已知信息Ⅱ可推出D为 路线二：根据已知信息Ⅰ及G和D的结构简式可以推出J为结合H的分子式和F的结构简式可推出H为则Ⅰ为 (1)A为化学名称为2,6-二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为含有2种化学环境的氢，由路线二知，②、④为加成反应，J为碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3三种。 答案：(1)2,6-二氯甲苯　＋2KF ＋2KCl　酰胺基　　(2)2　②④　3 2．(2023·湖南等级考)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为___________________________________________________。 (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、________________。 (3)物质G所含官能团的名称为______________________________________________、____________________。 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________________________________________________________________。 (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是________(写标号)。 (6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有________种(不考虑顺反异构)。 (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B的结构简式为 (2)由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团为醚键、碳碳双键。(4) 和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到故产物J的结构简式为 (5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使中O—H键极性减弱，故酸性： (6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除H2C===C===CH—CHO外，还有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、，共4种。(7)由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成最后加热得到 答案：(1) 　 (2)消去反应　加成反应　 (3)醚键　碳碳双键 (4) 　(5)③>①>②　(6)4　 [把握考情] 一、在传承中不断创新 从近几年的高考试题来看，有机合成与推断综合题在保持考查主干知识题点基本不变的情况下，会适当糅合一些与实验、结构或理论等相关内容。在考查知识的宽度上、在命题的综合融通上更上一层楼。 二、考查题点基本稳