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微专题(一) 多官能团陌生有机物的结构与性质
有机物的官能团决定物质的类别和性质。多官能团的有机物不但保留着单官能团独有的特性,而且还具有多官能团的多重性和多向性,能很好地考查学生信息转化能力、定性推理和定量计算能力。多官能团有机物试题因其灵活性、新颖性、综合性,而备受高考命题者青睐,成为近几年高考的热点问题。
题型(一) 定性考查多官能团陌生有机物的结构与性质
1.理清有机物中结构与性质的关系
2.灵活运用反应类型判断所含官能团
相关反应 相应官能团
能与氢气反应
碳碳双键、碳碳三键、苯环、酮中的羰基、醛基
能与溴水反应
碳碳双键和碳碳三键(加成反应)、苯酚(取代苯环中酚羟基邻位和对位上的氢原子)、醛基(氧化反应)
能与钠反应
羟基、羧基
能与NaOH溶液反应
卤代烃、酚羟基、羧基、酯基
能与Na2CO3反应
羧基、酚羟基(不能放出CO2)
能与银氨溶液反应
醛基(包括醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖)
能与新制Cu(OH)2反应
醛基、羧基
[例1] (2023·广东等级考)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解析] 该化合物含有苯环,含有碳碳三键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;该物质含有羧基和,因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。
[答案] B
[思维建模] 确定多官能团有机物性质的三步骤
第一步
找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
第二步
联想每种官能团的典型性质
第三步
结合选项分析对有机化合物性质描述的正误
[提能集训]
1.(2023·辽宁省协作校三模)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示,下列有关奥司他韦的说法错误的是( )
A.分子式为C16H28N2O4
B.易溶于水
C.可发生加成反应、水解反应、氧化反应
D.分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种
解析:选B 根据奥司他韦的结构简式,可知分子式为C16H28N2O4,A正确;奥司他韦含有酯基,且疏水基部位烃基比较大,难溶于水,B错误;分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能团,可以发生加成、取代、氧化、水解等反应,C正确;分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O,共3种,D正确。
2.(2022·南通模拟)化合物Z具有抗凝血作用,可由下列反应制得。
下列有关说法正确的是( )
A.X分子中含有手性碳原子
B.Y分子存在顺反异构体
C.Z分子中所有碳原子均处于同一平面上
D.该反应是取代反应
解析:选B X中不存在连接四个单键的碳原子,X分子中不含有手性碳原子,A项错误;Y分子中碳碳双键的两个碳原子上都同时连有两个不同的原子或原子团,Y分子存在顺反异构,B项正确;Z分子中含有1个叔碳原子,其空间结构与甲烷类似,Z分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,C项错误;对比结构,该反应为加成反应,D项错误。
3.有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,如图所示,A在一定条件下可转化为B,下列说法错误的是( )
A.物质B中含有3种含氧官能团
B.物质A中所有碳原子不可能位于同一平面
C.物质A能发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应
D.用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
解析:选C 物质B分子中含有醚键、酮羰基、醛基3种含氧官能团,A正确;物质A分子中含有多个饱和C原子,具有甲烷的正四面体结构,因此该物质分子中所有碳原子不可能位于同一平面上,B正确;物质A分子中羟基连接在苯环上,具有苯酚的结构,由于苯环是一种特殊的结构,因此该物质不能发生消去反应,C错误;若物质B中含有物质A,由于物质A含有酚羟基,具有苯酚的性质,遇FeCl3溶液会显紫色,而物质B无酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,故可以用FeCl3溶液检验物质B中是否混有A,D正确。
题型(二) 定量考查多官能团陌生有机物的结构与性质
官能团与给定物质反应时的定量关系
1.1 mol碳碳双键(或醛基或酮羰基)、1 mol碳碳三键、1 mol苯环分别与H2发生加成反应消耗H2依次为1 mol、2 mol、3 mol。
2.1 mol羟基(或羧基)消耗1 mol Na生成0.5 mol H2。
3.1 mol羧基消耗1 mol NaHCO