第07课 苯-【帮课堂】2023-2024学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第07课 苯 1．认识苯的组成和结构特点； 2．掌握苯的物理和化学性质； 3．了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 一、苯的分子组成及结构 1.预测苯的结构与性质 化学键 实验操作 预测现象 碳碳双键或碳碳三建 取少量样品滴加酸性KMnO4溶液 取少量样品滴加溴水溶液 2.实验探究——苯的结构与性质【实验2-1p43】 实验操作     实验现象 液体分层，上层 色，下层 色 液体分层，上层 色，下层 色 结论原因 苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 与溴水反应，苯分子具有 于烯烃和炔烃的特殊结构。 3.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环。每个碳碳键的键长 ，都是139 pm，介于碳碳 键和碳碳 键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长 。 ②是一种介于碳碳 键和碳碳 键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境 。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在 内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在 上。 【易错提醒】（1）大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139pm （2）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据 ①苯分子中碳碳键的键长均 。 ②核磁共振只显示 种氢。 ③苯 使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯 因化学变化而使溴水褪色。 ⑤苯的邻位二取代物只有 种。 二、苯的物理性质： 1.色态： 色、有 气味、有 的 体； 2.熔沸点：苯 挥发，沸点是80℃，熔点5.5℃； 3.密度：常温下密度比水 ； 4.溶解性： 溶于水，是一种重要的有机溶剂。 【注意】“苯的外观似水，而并非水”。 三、苯的化学性质 1.苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O,实验现象：空气里燃烧产生浓重的 ，同时放出大量的 。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。 2.苯的取代反应 (1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ①反应的化学方程式： ②溴苯的制备 反应原料 苯、纯溴、铁 实验原理 实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性 ②把苯和少量液态溴放入烧瓶中 ③加入少量铁屑作催化剂 ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口 实验装置 实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体 ，烧瓶内充满大量 气体 ②锥形瓶内的管口有 出现，溶液中出现 沉淀 ③左侧导管口有 液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有 液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收 和挥发出来的 【注意事项】 ①该反应要用 ，苯与溴水不反应；加入铁粉起 作用，实际上起催化作用的是 。 ②加药品的顺序：铁苯溴。 ③长直导管的作用： 气体和充分冷凝回流逸出的 和 的蒸气 (冷凝回流的目的是 原料的利用率)。 ④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止 ，因为HBr气体 溶于水。 ⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的 小液滴。 ⑥纯净的溴苯是 色的液体，密度比水 ， 溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有 的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了 的缘故。 ⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用 洗后 (除去溶于水的杂质如 等)，再用 溶液洗涤后 (除去 )，最后 洗(除去 溶液及与其反应生成的 )、干燥(除去 )，蒸馏(除去 )可得纯净的溴苯。 ⑧AgNO3溶液中有 色沉淀生成，说明有 气体生成，该反应应为