内容正文:
7.1.3 烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法
【学习目标】
1、掌握同分异构体的概念,会辨析“四同”
2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体,掌握烷烃取代物的找法
【主干知识梳理】
一、同分异构体、同分异构现象
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称
分子式
结构简式
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
-138.4
-0.5
0.5788
异丁烷
C4H10
-159.6
-11.7
0.557
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点
① 分子式相同,可以是同类物质,也可以是不同类物质
②结构不同,性质可能相似也可能不同
【微点拨】
① 同分异构体要求分子式相同,结构不同,二者缺一不可;
② 结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质,如:CH3CH2CH===CH2和
③烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多,如:丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一
2、化学“四同”的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同,但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异
化学性质相似,物理性质差异较大
化学性质相似,熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同,物理性质有差异
【对点训练1】
1、下列叙述正确的是( )
A.分子式相同,各元素含量也相同的物质是同种物质
B.通式相同的不同物质一定属于同系物
C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构,以C6H14为例)
第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为主链:C—C—C—C—C—C。
第二步,从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原 子上,此时碳骨架结构有两种:
第三步,从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上; 或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基),先固定一个支链的位置,然后确定另一个支链的位置,此时 碳骨架结构有两种:
第四步,根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下 5 种同分异构体:
【微点拨】书写方法总结
①找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排 布同、邻、间。
②主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避 免写出重复的结构。
③书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子 4 个价键的要求,添上相应数目的其他原子。
【课堂练习】烷烃(CnH2n+2,只可能存在碳链异构)
n=3
n=4
n=5
n=6
【对点训练2】
1、分子式为C7H16的烷烃中,在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
2、分子式为C8H18,每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )
A.5种 B.6种 C.7种 D. 8种
三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法
1、烷烃烃基的找法
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
熟记常见几种简单烃基的结构种数
—CH3 1种 , —C2H5 1种 , —C3H7 2种 , —C4H9 4种 , —C5H11 8种 。
2、等效氢原子法(对称法):有多少种氢原子,就有多少种一元取代物。
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的,如甲烷中的 4 个氢原子等效。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例: 共有 2 种不同化学环境的氢原子; 共有 2 种不同化学环