内容正文:
第05课 烯烃
1.认识烯烃的结构、通式和主要性质。
2.掌握烯烃的命名。
3.掌握烯烃同分异构体的书写和数目的确定。
一、烯烃的结构与性质
1.烯烃及其结构
(1)烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团:名称为碳碳双键,结构简式为。
(3)分类
①单烯烃:分子中含有一个碳碳双键
②多烯烃: 分子中含有两个及以上碳碳双键
③二烯烃:分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃;累积二烯烃的结构特点是双键连在一起;共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列;孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
(4)通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)
(5)乙烯的分子结构:乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键,相邻的2个键的夹角接近120°,乙烯分子中的6个原子共平面,即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。
2.物理性质
(1)状态:一般情况下, 个碳原子烯烃(烃)为气态, 个碳原子为液态, 个碳原子以上为固态。
(2)溶解性:烯烃都 溶于水, 溶于有机溶剂。
(3)熔沸点:随着碳原子数 ,熔沸点 ;分子式相同的烯烃,支链越 ,熔沸点越 。
(4)密度:随着碳原子数的 ,密度逐渐 ,但比水的 。
3.烯烃的化学性质:烯烃的官能团是碳碳双键(),决定了烯烃的主要化学性质,化学性质与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃燃烧的通式:
丙烯燃烧的反应方程式:
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 ,该反应常用于烯烃的 ,乙烯使KMnO4酸性溶液 ,实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性,乙烯被 。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律,可用于烯烃结构的测定:
烯烃被氧化的部分
CH2=
RCH=
氧化产物
③烯烃能被臭氧(O3)氧化,氧化产物的确定规律,可用于烯烃结构的测定;
烯烃被氧化的部分
CH2=
RCH=
氧化后直接水解的氧化产物
氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物
(2)加成反应 (以丙烯为例):烯烃能跟 、卤素单质、氢气、 、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应,反应时双键中的 键断裂,两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的 原子上。
①与溴水加成: (1,2—二溴丙烷)
②与H2加成: (丙烷)
③与HCl加成: (主要)或 (次要)
【名师拓展】马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的 主要加到含氢原子较少的双键 原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则 (氢加 多, 加氢少)。
(3)加聚反应
①加聚反应反应的通式:
②丙烯加聚生成聚丙烯:
③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯:
4)共轭二烯烃的化学性质:由于含有 键,二烯烃跟烯烃性质 ,也能发生 反应、 反应和 反应,如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的反应
①CH2=CHCH=CH2中有两个双键,与 溴水反应时,两个双键全部被加成
CH2=CHCH=CH2与溴水 加成:
②CH2=CHCH=CH2中有两个双键,若CH2=CHCH=CH2与溴水 反应时
a.1,2一加成:若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在 两个碳原子上
b.1,4一加成:两个双键一起断裂,同时又生成一个新的双键,溴原子连接在 两个碳原子上