1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

课时(二)　有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 【课程标准解读】　1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器、分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、确定实验式 1．元素定量分析 (1)原理 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并通过测定无机物的质量，从而推算出有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)李比希法 (3)实例 某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%, 氢的质量分数为13.1%。则未知物A的实验式为C2H6O。 2．实验式与分子式的关系 得到实验式后，要确定分子式，还必须知道有机化合物的相对分子质量。 二、确定分子式 1．质谱法测定相对分子质量的原理 2．质谱图 (1)概念：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标建立的坐标图。 (2)实例 如图为未知物A的质谱图，从图中可知，该未知物A的相对分子质量为46，即质荷比最大的数据就是样品A的相对分子质量。 3．确定分子式 分子式＝(最简式)n，已知上述未知物A的最简式为C2H6O，可求得A的分子式为C2H6O。 三、确定分子结构 1．红外光谱 (1)原理：有机物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获取分子中所含的化学键或官能团的信息。如有机物A的分子式为C2H6O，存在两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3。根据A的红外光谱图可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：利用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生核磁共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：获取有机物分子中氢原子的类型和相对数目。如有机物A的核磁共振氢谱如图1所示，可知A中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。图2为二甲醚(CH3OCH3)的核磁共振氢谱。 3．X射线衍射 (1)X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)经过计算可以从X射线衍射图中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 【基础正误辨析】 1．当有机物属于烃时，只需测定燃烧产物中CO2和H2O的物质的量之比即可求得分子式(×) 2．质谱图中，相对丰度最大值所对应的质荷比就等于样品分子的相对质量(×) 3．根据红外光谱可以确定有机物中化学键和官能团的种类(√) 4．分子式为C2H6O的红外光谱中显示C—O、C—H的振动吸收，则C2H6O为乙醇(×) 5．CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且吸收峰面积比为4∶3∶1(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 【要点培优】 1．确定有机物分子式的方法 (1)常用方法 (2)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋O2xCO2＋H2O； CxHyOz＋O2xCO2＋H2O。 (3)商余法(适用于确定烃类的分子式) 用烃的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHyCx－1Hy＋12 2．确定有机物结构式的方法 (1)根据价键规律确定 某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如，C2H6 的结构只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→确定官能团→确定结构式。例如，能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定官能团的数目 如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH。 (4)有机物分子结构的确定(物理方法) [思考] 1.质谱法、红外光谱法、元素分析法、核磁共振氢谱法中哪一个能够快速、微量、精确地测定相对分