1.1.2 有机化合物中的共价键　同分异构现象-【正禾一本通】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（人教版2019）

课时(二)　有机化合物中的共价键　同分异构现象 【课程标准解读】　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。2.知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.能辨识同分异构现象，能列举说明立体异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体。 　高效导学第一步　预习新知，落实必备知识 【教材基点梳理】 一、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) 形成 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 (2)π键(以乙烯分子中为例) 形成 σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键 π键 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 特点 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转 (3)σ、π键个数的计算 单键 双键 三键 都是σ键 含有一个σ 键和一个π 键 含有一个σ 键和两个π 键 (4)共价键的类型与有机反应的类型密切相关 如甲烷中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应。 2．共价键的极性与有机反应 (1)原理与规律 原理 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移 规律 共用电子对偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 反应 位置 有机化合物的_官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 (2)乙醇、H2O与Na反应 反应 原理 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 乙醇分子和水分子中的O—H键极性较强，在反应时发生断裂。同样条件下，水与钠反应较剧烈，原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 ＋2Na―→＋H2↑ (3)乙醇与氢溴酸的反应 化学反应 原理 ＋H—Br ＋H2O 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中碳氧键的极性较强，在反应中发生断裂 (4)有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，且断裂位置存在多种可能，相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 二、有机化合物的同分异构现象 1．含义 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．分类 (1)构造异构 异构 类别 定义 实例 碳架 异构 由碳骨架不同而产生的异构 C4H10： CH3CH2CH2CH3 (正丁烷)、 (异丁烷) 位置 异构 由官能团位置不同而产生的异构 C4H8： CH2CHCH2CH3 (1­丁烯)、 位置 异构 由官能团位置不同而产生的异构 C6H4Cl2： (邻二氯苯)、 (间二氯苯)、 (对二氯苯) 官能团异构 由官能团不同而产生的异构 C2H6O： (乙醇)、 (二甲醚) (2)立体异构 分为_顺反异构和对映异构等。 3．键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为。 【基础正误辨析】 1．有机物分子中均有σ键和π键(×) 2．含有π键的有机物一般容易发生加成反应(√) 3．分子式为C4H8的有机物一共有3种(×) 4．相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体(×) 5．CH2===CH—CN中σ键与π键的个数比为5∶1(×) 　高效导学第二步　课堂探究，培优关键能力 突破点一 | 有机化合物分子结构的表示方法 【要点培优】 1．有机化合物分子结构的表示方法 类型 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4 最简式 (实验式) 用元素符号表示化合物分子中各元素原子的最简整数比的关系式 乙烷的 最简式为CH3 电子式 在元素符号周围用“·”或“×”来表示原子最外层电子的式子 结构式 用元素符号和短线表示化合物(或单质)分子中原子的排列和结合方式的式子，不表示空间结构 结构 简式 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子，比结构式书写简单，着重突出结构特点(官能团) CH2===CHCH3 键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用