1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定（讲义）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 【学习目标】 1、学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式 2、能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构 【主干知识梳理】 一、有机化合物实验式和分子式的确定 1、确定实验式——元素分析 (1)相关概念 ①实验式：有机化合物分子内各元素原子的 ，又称为 。 如：乙酸的分子式为 ，实验式为 。 ②元素分析 分类 定性分析——确定有机物的元素组成 定量分析——确定有机物的实验式 含义 用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的 ，确定其实验式 (2)实验式的测定步骤(李比希法) (3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n 【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则： ①计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： ③该未知物A的实验式为 2、确定分子式——质谱法 (1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的 的比值，即 。以 为横坐标，以 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图： (2)相对分子质量确定：质谱图中 的分子离子峰或质荷比 表示样品中分子的相对分子质量 (3)示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46 3、有机物相对分子质量的求算方法 (1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量： (2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量： (3)混合物的平均相对分子质量： (4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 4、有机物分子式的确定方法 (1)实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式 (2)直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量 (3)方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 (4)通式法：物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)n值―→分子式。 (5)商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：==x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值 二、有机物分子结构的确定——波谱分析 1、红外光谱 (1)原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 (2)作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团 (3)实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 。 2、核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比 (2)作用：测定有机物分子中氢原子的 。 (3)分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。 (4)实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 。 3、X射线衍射