1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象（讲义）-2023-2024学年高二化学同步精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象 【学习目标】 1、了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系 2、理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体 【主干知识梳理】 一、有机化合物中的共价键 1、共价键的类型 (1)共价键的分类 ① 从原子轨道重叠方式分为 键和 键 ② 从共价键的极性分为 和 。 ③ 从共价键的个数分为 、 和三键 (2)有机化合物中的σ键 (以甲烷分子中C—H为例) ①形成：氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 ②特点：通过σ键连接的原子或原子团可 而不会导致化学键的破坏 (3)有机化合物中的π键 (以乙烯分子中为例) ①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠，形成4个 σ键与一个 σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠，形成了π键 ②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团 旋转 (4)有机物分子中σ、π键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个 键 (5)共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应 ①含有C—H σ键，能发生 反应；如：甲烷分子中含有C—H 键，可发生 反应 ②含有π键，能发生 反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有 键，都可以发生 反应 2、共价键的极性与有机反应 (1)共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易 ，因此有机化合物的 及其邻近的 往往是发生化学反应的活性部位 (2)乙醇、H2O与Na反应 实验过程 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大)，观察现象 实验现象 解释 乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于 化学方程式 实验结论 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的 发生变化，从而影响官能团和物质的性质 (3)乙醇与HBr反应 ①反应机理： ② 原因：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强， 键断裂 (4)共价键断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂位置存在多种可能。有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂 二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同的 的现象 (2)同分异构体：具有 的化合物互称为 。 ① 特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同 ② 转化：同分异构体之间的转化是化学变化 2、同分异构体的类型 3、构造异构现象 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10： 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8： C6H4Cl2：　 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 4、同分异构体的书写方法 (1)减碳法(碳链异构)：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 (2)取代法：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 ①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 ②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以