内容正文:
第三节 醛 酮
[课程标准] 1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识醛、酮的氧化还原反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。
知识点一 乙醛
1.物理性质
无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点 20.8 ℃,易挥发,与水、乙醇互溶。
2.化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应):化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH。
②与HCN加成:化学方程式为 (产物名称为2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
Ⅰ.与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应
的化学方
程式
①中:AgNO3+NH3 H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O;
③中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O(一醛二银)
微点拨:银镜反应应用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;不可搅拌、振荡;实验后的银镜可以用稀硝酸洗涤。
Ⅱ.与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应
的化学方
程式
①中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
③中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(一醛二铜)
微点拨:Cu(OH)2必须用新配制的;配制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;反应液必须加热煮沸。
Ⅲ.催化氧化:化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
Ⅳ.可燃性(特定的氧化反应):化学方程式为2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
Ⅴ.乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
【微自测】 判断正误
1.乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
2.乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )
学生用书↓第62页
3.用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )
4.银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )
5.乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应( )
答案:1.√ 2.× 3.× 4.× 5.√
1.配制银氨溶液时需要注意什么?为什么必须用水浴加热?
提示:配制银氨溶液时,所用试剂应为稀溶液。要注意试剂的滴加顺序:向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水,边滴边振荡,直至沉淀恰好消失为止,要防止氨水过量,且要现用现配。加热温度过高会导致银氨配离子与碱反应。
2.为什么氢氧化铜必须用新配制的?
提示:新配制氢氧化铜与醛类物质能充分接触,反应速率较快;若为久置的氢氧化铜一方面会形成沉淀,不能充分反应,另一方面久置氢氧化铜会发生分解。
3.乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的实验体现了乙醛的什么性质?化学键是如何断裂的?
提示:体现了乙醛的还原性,在弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜)存在下就可以被氧化为羧酸。断裂的是碳氢键②。
4.能用酸化的高锰酸钾溶液区别乙醛溶液与己烯吗?
提示:不能,因为醛基也能被酸化的高锰酸钾溶液氧化。
归纳总结
1.醛基的氧化:醛基的还原性较强,能被氧化性很弱的银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化,乙醛也易被氧气、酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化,KMnO4、Br2等被还原而使溶液褪色。
2.醛基既有氧化性,又有还原性:其氧化、还原关系为醇醛酸。
3.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团
试剂
碳碳
双键
碳碳
三键
苯的同
系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4
溶液
√
√
√
√
√
√
注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。
1.(2023·上海徐汇高二校考阶段练习)可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是( )
A.银氨溶液 B.乙酸溶液
C.浓硫酸 D.氢氧化钠溶液
A [乙醇和银氨溶液无现象,乙醛和银氨溶液混合后加热会有光亮的银镜,乙醇、乙醛与乙酸溶液、浓硫酸、氢氧化钠溶液混合均无明显现象,所以鉴别乙醇、乙醛用银氨溶液,答案选A。]
2.(2023·上海宝山高二校考期中)下列说法中不正确的是( )
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有还原性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
D [乙醛能发生银镜反应,乙醛被氧化为乙酸,表明乙醛具有还原性,故A正确;葡萄糖、甲酸和甲酸酯类等物质都能发生银镜反应