内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
[课程标准] 1.认识烯烃的组成和分子结构特点。 2.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.认识加成反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
知识点一 烯烃的结构和性质
1.烯烃及其结构特点
(1)烯烃
烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)结构特点:烯烃的官能团是碳碳双键,称为不饱和烃;乙烯分子的空间结构为平面形,6个原子共平面。
2.烯烃的物理性质
随着碳原子数目增多,熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
3.乙烯的结构与性质
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碳原子杂
化方式
共价键情况
键角
空间
结构
物理性质
化学性质
sp2
C、H全是单键σ键,C、C间一个σ键和一个π键
120°
平面形
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小
可燃性、能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应,能发生加聚反应
4. 烯烃的化学性质
【微自测】 判断正误
1.通式符合CnH2n的烃都是烯烃( )
2.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色( )
3.乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同( )
4.丙烯与HCl加成只生成一种产物( )
5.通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯( )
答案:1.× 2.× 3.× 4.× 5.×
1.由于酸性高锰酸钾溶液只能与烯烃反应,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此,也可以用酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混杂的乙烯气体吗?
提示:不可以,因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致甲烷中又混入二氧化碳。
2.写出丙烯分别与Br2、HBr、H2O反应的化学方程式。
提示:CH3—CH===CH2+Br2―→
CH3—CH===CH2+HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)
CH3—CH===CH2+H2OCH3—CH2—CH2OH(或CH3—CHOH—CH3)。
归纳总结
烯烃加成反应和烷烃取代反应的区别
反应类型
加成反应
取代反应
键的变化
不饱和键中的不稳定键先断裂,不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合
光照下C—H断裂,C结合一个卤素原子,另一个卤素原子与替代下来的H结合成HX
反应特点
只上不下
有上有下
反应前后
分子数目
减少
一般不变
1.下列有关烯烃的说法正确的是( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
D.丁烷有2种同分异构体,故丁烯也有2种同分异构体
C [乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷与二者均不反应,C正确。]
2.柠檬烯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A.它的分子中所有原子一定在同一平面上
B.1 mol柠檬烯最多可以和3 mol H2发生加成反应
C.它和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
D [柠檬烯分子中存在甲基,因此分子中所有原子不可能在同一平面上,A项错误;1个柠檬烯分子中存在两个碳碳双键,1 mol柠檬烯最多只能和2 mol H2发生加成反应,B项错误;柠檬烯的分子式为C10H16,而的分子式为C10H14,柠檬烯与丁基苯不互为同分异构体,C项错误;柠檬烯分子中存在碳碳双键,可以发生加成、氧化、加聚等反应,含有甲基,可以发生取代反应,D项正确。]
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知识点二 烯烃的立体异构
1.烯烃的顺反异构
产生原因
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转而导致分子中原子或原子团在空间l的排列方式不同
存在条件
每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团
异构分类
顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
反式结构:两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧
实例
丁烯的顺反异构体为:
2.顺反异构体的性质
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
【微自测】 判断正误
1.丙烯存在顺反异构( )
2.聚1,3-丁二烯存在顺反异构( )
3.顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同( )
答案: 1.× 2.√ 3.×
1.所有的烯烃均存在顺反异构体吗?
提示:不一定。对于结构,需满足双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。即a′≠b′,a≠b,且a=a′、b=b′至少有一个存在。
2.C5H10属于烯烃的结构有多少种(含顺反异构)?试写出所有异构体的结构简式。
提示:C5H10属于烯烃的结构有CH2===CH—